(2R)-1-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)-2-methyl-3-pentanol | 464928-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-1-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)-2-methyl-3-pentanol
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 464928-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 232.439
• InChiKey: VJRNEBOOSOLARD-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)-2-methyl-3-pentanol 在 palladium diacetate Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 lutidine 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (4R,5E,7E,10R,11Z,13E)-12-ethyl-4,6,10-trimethyl-14-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]tetradeca-5,7,11,13-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of callystatin A is described. The pivotal step in the synthesis is the stereoselective aldol reaction that generates the beta -hydroxy ketone moiety. Utilizing the allylic strain within the ethyl ketone precursor, we were able to generate the all-syn configuration of callystatin A. For the construction of the two diene moieties, both a Heck coupling and a Wittig reaction were employed.

  DOI：

  10.1021/ol016365l
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-2-甲基-1-丙醇 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-1-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)-2-methyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of the C₁₅–C₂₃unit of Leptomycin B

  摘要：

  描述了Leptomycin B（LMB）的C₁₅–C₂₃单元的不对称合成。 C₁₅–C₂₃单元的四个立体中心均由一个仅具有一个立体中心的构建块制备而成。 该构建块通过酶转化或从手性试剂出发合成。关键词：Leptomycin，天然产物合成，酶转化，Aldol反应，假单胞菌荧光素酶（PFL）。

  DOI：

  10.1139/v02-070

文献信息

• Total Synthesis of Dolabriferol C by a Highly Stereoselective One‐Pot Coupling of a <i>meso‐</i> 3,7‐Diketone with Two Chiral Aldehydes
  作者：Naveen Diddi、Dale E. Ward

  DOI：10.1002/anie.202111895

  日期：2021.12.13

  The total synthesis of dolabriferol C was achieved by retro-Claisen fragmentation of its putative contiguous precursor, thus establishing the former as a plausible isolation artifact. The carbon skeleton of the precursor was assembled using a novel strategy involving a highly stereoselective three-component bisaldol coupling that sets the absolute configuration of seven (or eight) stereocenters in

  dolabriferol C 的全合成是通过其推定的连续前体的逆克莱森碎裂实现的，从而将前者确立为一个合理的分离工件。前体的碳骨架是使用一种新的策略组装的，该策略涉及高度立体选择性的三组分双醛醇偶联，该策略在一锅法中设置了七个（或八个）立体中心的绝对构型。