4-((S)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1228674-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-((S)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: BOC-4-((S)-2-Methyl-pyrrolidin-1-yl)piperidine；tert-butyl 4-[(2S)-2-methylpyrrolidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1228674-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: NUGAGZMILYWCLW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 盐酸 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-{2-methyl-4-[4-((S)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-piperidin-1-yl]-phenyl}-2-aza-spiro[4.5]decan-1-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL SPIROLACTAM BIPYRROLIDINES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] BIPYRROLIDINES N-PHÉNYL SPIROLACTAME SUBSTITUÉES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET USAGE THÉRAPEUTIQUE ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明披露并声明了一系列代替N-苯基螺内酰胺双吡咯烷酮的化合物，其化学式为 (I)。其中，R1、R2、R3、R4、m、n、p 和 s 如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防多种由H3受体调节的疾病中，尤其是与中枢神经系统相关的疾病中，可作为药用剂。此外，本发明还披露了制备化合物 (I) 的代替N-苯基螺内酰胺双吡咯烷酮以及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2011143163A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 4-((S)-2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-HETEROARYL SPIROLACTAM BIPYRROLIDINES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] BIPYRROLIDINES N-HÉTÉROARYL SPIROLACTAME SUBSTITUÉES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET USAGE THÉRAPEUTIQUE ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明公开并声明了一系列式（其中R1、R2、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m、n、p和s如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的疾病在内的多种受H3受体调节的疾病中有用作药用剂，此外，本发明还公开了制备式（I）的取代N-杂环烷基螺内酰胺双吡咯烷的方法及其中间体。

  公开号：

  WO2011143148A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROARYL BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE N-HÉTÉROARYL-BIPYRROLIDINE SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011143162A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides of formula (I). Wherein R1 R2, R3, R4, Q1, Q2, Q3, Q4, X, m and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-heteroaryl bipyrrolidine carboxamides of formula (I) and intermediates therefor.

  本发明公开并声明了一系列代替N-杂环芳基双吡咯啉羧酰胺的化合物，其化学式为（I）。其中R1、R2、R3、R4、Q1、Q2、Q3、Q4、X、m和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体的调节剂，因此可作为药物剂，特别是用于治疗和/或预防多种由H3受体调节的疾病，包括与中枢神经系统相关的疾病。此外，本发明还公开了制备化合物（I）的代替N-杂环芳基双吡咯啉羧酰胺及其中间体的方法。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRAN SPIRO PYRROLIDINONE AND PIPERIDINONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] PYRROLIDINONE ET PIPÉRIDINONE SPIRO À SUBSTITUTION DE TÉTRAHYDROPYRANNE, SA PREPARATION ET SON UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010065798A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I) Wherein R1, R2, m, n and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefor.

  本发明披露并声称一系列式（I）的取代N-苯基双吡咯烷羧酰胺化合物，其中R1、R2、m、n和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在制药剂中非常有用，特别是在治疗和/或预防由H3受体调节的各种疾病中，包括与中枢神经系统相关的疾病。此外，本发明还披露了取代N-苯基双吡咯烷羧酰胺及其中间体的制备方法。
• Substituted tetrahydropyran spiro pyrrolidinone and piperidinone, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08217052B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present disclosure relates to a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I): wherein R1, R2, m, n and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefore are disclosed.

  本公开涉及一系列取代的N-苯基双吡咯烷羧酰胺化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、m、n和p如本文所述。更具体地，本发明化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防多种由H3受体调节的疾病中，特别是与中枢神经系统相关的疾病中，作为药物剂量是有用的。此外，还公开了取代的N-苯基双吡咯烷羧酰胺化合物的制备方法及其中间体。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRAN SPIRO PYRROLIDINONE AND PIPERIDINONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：GAO Zhongli

  公开号：US20110251225A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present disclosure relates to a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I): wherein R 1 , R 2 , m, n and p are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefore are disclosed.

  本公开涉及一系列置换的N-苯基-双吡咯烷羧酰胺化合物，化学式为（I）：其中R1、R2、m、n和p如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体的调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种疾病在内的受H3受体调节的疾病中，特别是作为药物剂量是有用的。此外，还公开了置换的N-苯基-双吡咯烷羧酰胺及其中间体的制备方法。
• SUBSTITUTED N-PHENYL SPIROLACTAM BIPYRROLIDINES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Sanofi

  公开号：US20130059874A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present disclosure relates to a series of substituted N-phenyl spirolactam bipyrrolidines of formula (I). wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, p and s are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this disclosure also relates to methods of preparation of substituted N-phenyl spirolactam bipyrrolidines of formula (I) and intermediates therefor.

  本公开涉及一系列取代N-苯基螺内酯双吡咯啉化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、m、n、p和s如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种疾病在内的H3受体调节的疾病中作为药物剂量是有用的。此外，本公开还涉及制备取代N-苯基螺内酯双吡咯啉化合物（I）及其中间体的方法。