4-bromo-N-(3-cyanophenyl)benzamide | 489455-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3-cyanophenyl)benzamide
• CAS: 489455-66-5
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD02945440
• 分子量: 301.142
• InChiKey: FWUODOHJFNQFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(3-cyanophenyl)benzamide 、 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2'-methyl-5'-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-biphenyl-4-carboxylic acid (3-cyano-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉联轴器与不受保护的酰胺功能兼容

  摘要：

  温和的态度：在S‐PHOS存在下，未保护的包含芳基溴化物和碘化物的酰胺和磺酰胺会与各种锌有机金属试剂进行平滑的Negishi交叉偶联，从而可制备药学上相关的分子（参见方案; S‐PHOS = 2‐二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802349
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-N-(3-iodophenyl)benzimidoyl cyanide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到4-bromo-N-(3-cyanophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺向氰基取代的酰胺的简便串联脱氰/氰化反应

  摘要：

  已经开发了一种新的α-亚胺的串联脱氰/氰化反应。以高收率合成了多种氰基取代的芳基酰胺和杂芳基酰胺。富电子和缺电子基团均符合标准条件。该反应具有非金属氰基来源，串联脱氰和氰化反应，α-亚氨基水解产生的HCN废物利用，一步操作形成两个重要的官能团等特点。

  DOI：

  10.1039/c8ob02186d

文献信息

• 5'-CARBAMOYL-2'-METHYL-1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P38 KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1435933A1

  公开（公告）日：2004-07-14
• [EN] 5'-CARBAMOYL-2'-METHYL-1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 5'-CARBAMOYL-2'-METHYL-1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003032970A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.