2-phenyl-4,7-di-tert-butyl-3H-azuleno[8,1-b,c]thiophene | 1014978-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4,7-di-tert-butyl-3H-azuleno[8,1-b,c]thiophene
• 英文别名: 6,10-Ditert-butyl-3-phenyl-2-thiatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),3,6,8,10-pentaene；6,10-ditert-butyl-3-phenyl-2-thiatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),3,6,8,10-pentaene
• CAS: 1014978-65-4
• 化学式: C₂₅H₂₈S
• 分子量: 360.563
• InChiKey: YADHLFOMJKDUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-3,6-di-tert-butylazulene 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-phenyl-4,7-di-tert-butyl-3H-azuleno[8,1-b,c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂烯基噻酮的合成和分子内周环化

  摘要：

  制备了几个氮杂环取代的硫酮，1-硫代苯甲酰基氮（1a）和二（1-氮烯基）硫酮（2a）及其衍生物（1b和2b - d），每个环均具有烷基取代基，并检查了它们的分子内周环化反应。尽管在没有类似条件的情况下，没有氮杂烷基的1-氮杂烯基硫酮的情况下，在复杂的条件下仍能提供复杂的混合物，但在每个氮杂环上具有3-烷基取代基的硫酮在热和酸催化条件下均表现出推测的环化反应。分子内氢转移后的分子内反应得到产物13b，14b和14c。产物13b和14b被转化为相应的阳离子18 +和19 +，其与菲烯基阳离子具有相似的结构。这些阳离子在CV上表现出预期的两步还原波，尽管ESR分析表明中性自由基状态不具有假定的高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo702309b

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Pericyclization of 1-Azulenyl Thioketones
  作者：Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Shigeru Kikuchi、Taku Shoji、Noboru Morita、Toyonobu Asao、Tadaaki Ikoma、Shozo Tero-Kubota、Jun Kawakami、Akio Tajiri

  DOI：10.1021/jo702309b

  日期：2008.3.1

  thioketone (2a) and their derivatives (1b and 2b−d) with alkyl substituents on each azulene ring, were prepared and their intramolecular pericyclization reaction was examined. The thioketones with a 3-alkyl substituent on each azulene ring exhibited the presumed pericyclization reaction under thermal and acid-catalyzed conditions, although the cases of the 1-azulenyl thioketones without the 3-alkyl substituents

  制备了几个氮杂环取代的硫酮，1-硫代苯甲酰基氮（1a）和二（1-氮烯基）硫酮（2a）及其衍生物（1b和2b - d），每个环均具有烷基取代基，并检查了它们的分子内周环化反应。尽管在没有类似条件的情况下，没有氮杂烷基的1-氮杂烯基硫酮的情况下，在复杂的条件下仍能提供复杂的混合物，但在每个氮杂环上具有3-烷基取代基的硫酮在热和酸催化条件下均表现出推测的环化反应。分子内氢转移后的分子内反应得到产物13b，14b和14c。产物13b和14b被转化为相应的阳离子18 +和19 +，其与菲烯基阳离子具有相似的结构。这些阳离子在CV上表现出预期的两步还原波，尽管ESR分析表明中性自由基状态不具有假定的高稳定性。