6,7-dihydro-5H-2-pyrindine-4-carbonitrile | 15524-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-2-pyrindine-4-carbonitrile
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-2-pyridine-4-carbonitrile；6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile；4-Cyano-6,7-dihydro-5H-<2>pyridin；5h,6h,7h-Cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 15524-47-7
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: PUSDCJBEIWPQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-2-pyrindine-4-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-tetrahydronaulafine
  参考文献：
  名称：

  Repke, David B.; Jahangir; Clark, Robin D., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2289 - 2292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of naucléfine, angustidine, angustine, (±)-13b,14-dihydro-angustine and naulafine
  作者：David B. Repke、Jahangir、Robin D. Clark、Janis T. Nelson、David B. MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80085-5

  日期：1989.1

  The lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines and 6,7-dihydro-5H-2-pyrindine-4-carbonitrile react with 2,9-bis-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indolium trifluoromethanesulfonate to form cyclic amidines which, upon hydrolysis and oxidation, produce the title alkaloids.

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。
• A Convenient Late-Stage Fluorination of Pyridylic C−H Bonds with <i>N</i> -Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Michael Meanwell、Matthew B. Nodwell、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201606323

  日期：2016.10.10

  Pyridine features prominently in pharmaceuticals and drug leads, and methods to selectively manipulate pyridine basicity or metabolic stability are highly sought after. A robust, metal‐free direct fluorination of unactivated pyridylic C−H bonds was developed. This convenient reaction shows high functional‐group tolerance and offers complimentary selectivity to existing C−H fluorination strategies.

  吡啶在药物和药物线索中具有显着特征，因此人们强烈寻求选择性地控制吡啶碱度或代谢稳定性的方法。开发了一种坚固，无金属的未活化吡啶式CH键的直接氟化方法。这种方便的反应显示出很高的官能团耐受性，并为现有的CH氟化方法提供了互补的选择性。重要的是，这种后期吡啶基CH氟化为合理调节烷基吡啶药物的碱性，亲脂性和代谢稳定性提供了机会。
• REPKE, DAVID B.;CLARK, ROBIN D.;NELSON, JANIS T.;MACLEAN, DAVID B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2541-2550
  作者：REPKE, DAVID B.、CLARK, ROBIN D.、NELSON, JANIS T.、MACLEAN, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• REPKE, DAVID B.;JAHANGIR;CLARK, ROBIN D.;NELSON, JANIS T., HETEROCYCLES., 27,(1988) N0, C. 2289-2292
  作者：REPKE, DAVID B.、JAHANGIR、CLARK, ROBIN D.、NELSON, JANIS T.

  DOI：——

  日期：——