N-Prop-2-enyl-N-(4-tolylsulfonyl)-2-chloro-2-phenylacetamide | 254759-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Prop-2-enyl-N-(4-tolylsulfonyl)-2-chloro-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 254759-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 363.865
• InChiKey: AZTQIOMVWPKIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Prop-2-enyl-N-(4-tolylsulfonyl)-2-chloro-2-phenylacetamide 在 三[2-(二甲氨基)乙基]胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-Chloromethyl-3-phenyl-1-(4-tolylsulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes

  摘要：

  活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三（N,N-二甲氨基乙烯）胺3（trien-Me6）的介导，经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl（联吡啶）、RuCl2（PPh3）3和CuCl（TMEDA）2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程，导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换，随后发生再芳香化并失去SO2，生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行，得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30，γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响，表明反应可能涉及金属配位自由基。

  DOI：

  10.1039/a909666c
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到N-Prop-2-enyl-N-(4-tolylsulfonyl)-2-chloro-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes

  摘要：

  活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三（N,N-二甲氨基乙烯）胺3（trien-Me6）的介导，经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl（联吡啶）、RuCl2（PPh3）3和CuCl（TMEDA）2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程，导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换，随后发生再芳香化并失去SO2，生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行，得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30，γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响，表明反应可能涉及金属配位自由基。

  DOI：

  10.1039/a909666c

文献信息

• Solid-Supported Catalysts for Atom-Transfer Radical Cyclization of 2-Haloacetamides
  作者：Andrew J. Clark、Robert P. Filik、David M. Haddleton、Arnaud Radigue、Christopher J. Sanders、Gerard H. Thomas、Mark E. Smith

  DOI：10.1021/jo9908896

  日期：1999.11.1
• Ligand geometry effects in copper mediated atom transfer radical cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Robert P. Filik、Gerard H. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00903-x

  日期：1999.6

  The relative rate of copper (I) mediated atom transfer radical cyclisation of (11) with a range of ligands at room temperature has been screened. The most active ligands were found to be multidentate amine ligands (6-7). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.