N-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-(1-萘基)乙基]氨基]环己基]-4-硝基苯磺酰胺 | 908598-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-(1-萘基)乙基]氨基]环己基]-4-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: (1R,2R,1'R)-N¹-(4-nitrobenzenesulfonyl)-N²-[1-(1-naphthyl)ethyl]-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-(1-Naphthyl)ethyl]amino]cyclohexyl]-4-nitrobenzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]cyclohexyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 908598-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 453.562
• InChiKey: AKVYQGWHLOLELE-UOKFIYJESA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52°C
• 沸点：
  638.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-(1-萘基)乙基]氨基]环己基]-4-硝基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N1-苄基-N2- [1-（1-萘基）乙基]-反式1,2-二氨基环己烷：4-氯苯基羧酰胺（calhex 231）的开发，作为一种新型的钙敏感受体配体，具有强力的钙分解活性。

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究主要在N1-芳基磺酰基-N2- [1-（1-（萘基）乙基]-反式-1,2-二氨基环己烷的N1位置进行，这是一种新的分解钙剂钙敏感受体（CaSR）。该系列中活性最高的化合物是4-（三氟甲氧基）苯磺酰基衍生物7e，在抑制钙引起的tri化肌醇磷酸（[3H] IP）积累方面，IC50为5.4 +/- 0.5 microM。表达CaSR的仓鼠卵巢（CHO）细胞。该化合物的磺酰胺键被羧酰胺取代导致活性增加了6倍（7m，IC50 = 0.9 +/- 0.2 microM）。在合成的羧酰胺中，活性最高的化合物之一是4-氯苯基羧酰胺（1S，2S，1'R）-7n（Calhex 231，IC50 = 0.33 +/- 0.02 microM）。（1S，2S，1'R）-7n的绝对构型是由化合物7d的一种非对映异构体的X射线晶体学研究得出的。（1S，2S，1'R）异构体的立体化学偏好可以

  DOI：

  10.1021/jm051233+
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2-[[(1R)-1-(1-萘基)乙基]氨基]环己基]-4-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N1-苄基-N2- [1-（1-萘基）乙基]-反式1,2-二氨基环己烷：4-氯苯基羧酰胺（calhex 231）的开发，作为一种新型的钙敏感受体配体，具有强力的钙分解活性。

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究主要在N1-芳基磺酰基-N2- [1-（1-（萘基）乙基]-反式-1,2-二氨基环己烷的N1位置进行，这是一种新的分解钙剂钙敏感受体（CaSR）。该系列中活性最高的化合物是4-（三氟甲氧基）苯磺酰基衍生物7e，在抑制钙引起的tri化肌醇磷酸（[3H] IP）积累方面，IC50为5.4 +/- 0.5 microM。表达CaSR的仓鼠卵巢（CHO）细胞。该化合物的磺酰胺键被羧酰胺取代导致活性增加了6倍（7m，IC50 = 0.9 +/- 0.2 microM）。在合成的羧酰胺中，活性最高的化合物之一是4-氯苯基羧酰胺（1S，2S，1'R）-7n（Calhex 231，IC50 = 0.33 +/- 0.02 microM）。（1S，2S，1'R）-7n的绝对构型是由化合物7d的一种非对映异构体的X射线晶体学研究得出的。（1S，2S，1'R）异构体的立体化学偏好可以

  DOI：

  10.1021/jm051233+

文献信息

• <i>N</i>-Benzoyl-<i>N</i>-[1-(1-naphthyl)ethyl]-<i>trans</i>-1,2-diaminocyclohexanes: Development of 4-Chlorophenylcarboxamide (Calhex 231) as a New Calcium Sensing Receptor Ligand Demonstrating Potent Calcilytic Activity
  作者：Albane Kessler、Hélène Faure、Christophe Petrel、Didier Rognan、Michèle Césario、Martial Ruat、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm051233+

  日期：2006.8.1

  active compound in this series was the 4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonyl derivative 7e, which displayed an IC50 of 5.4 +/- 0.5 microM with respect to the inhibition of calcium-induced tritiated inositol phosphate ([3H]IP) accumulation in Chinese hamster ovarian (CHO) cells expressing the CaSR. Replacement of the sulfonamide linkage of this compound by a carboxamide led to a 6-fold increase in activity

  结构-活性关系（SAR）研究主要在N1-芳基磺酰基-N2- [1-（1-（萘基）乙基]-反式-1,2-二氨基环己烷的N1位置进行，这是一种新的分解钙剂钙敏感受体（CaSR）。该系列中活性最高的化合物是4-（三氟甲氧基）苯磺酰基衍生物7e，在抑制钙引起的tri化肌醇磷酸（[3H] IP）积累方面，IC50为5.4 +/- 0.5 microM。表达CaSR的仓鼠卵巢（CHO）细胞。该化合物的磺酰胺键被羧酰胺取代导致活性增加了6倍（7m，IC50 = 0.9 +/- 0.2 microM）。在合成的羧酰胺中，活性最高的化合物之一是4-氯苯基羧酰胺（1S，2S，1'R）-7n（Calhex 231，IC50 = 0.33 +/- 0.02 microM）。（1S，2S，1'R）-7n的绝对构型是由化合物7d的一种非对映异构体的X射线晶体学研究得出的。（1S，2S，1'R）异构体的立体化学偏好可以