(S)-2-<(2S,3S,5R,6S)-6-isopropyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>butan-1-ol | 113643-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-<(2S,3S,5R,6S)-6-isopropyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 113643-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: COPAOJUEZUUHKJ-NDKCEZKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(2S,3S,5R,6S)-6-isopropyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-2-((2S,3S,5R,6S)-6-Isopropoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1698
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-2-<(2S,3S,6S)-2,3-dihydro-6-isopropyloxy-3,5-dimethylpyran-2-yl>butane 在 rhodium on alumina 、 Raney Ni (W-2) 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-<(2S,3S,5R,6S)-6-isopropyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1698

文献信息

• Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin
  作者：Kiyoshi Horita、Satoshi Nagato、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95485-6

  日期：1987.1
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1698-1704
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3253-3256
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.
  作者：Kiyoshi HORITA、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1698

  日期：——

  The required left (C1-C9) segment, (R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-formylethyl]-5-methyltetrahydropyran-2-yl]butanoic acid, for a total synthesis of salinomycin was highly stereoselectively synthesized from D-glucose via a chelation-controlled Grignard reaction and a decarbonylation with Wilkinson's catalyst as important steps. The stereoselective synthesis of the middle (C10-C17) segment, (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxononan-5-olide, starting from D-glucose is also described.

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。