(9-ethyl-9H-purin-6-yl)-hydrazine | 5427-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (9-ethyl-9H-purin-6-yl)-hydrazine
• 英文别名: (9-Aethyl-9H-purin-6-yl)-hydrazin；9-Ethyl-6-hydrazinyl-9h-purine；(9-ethylpurin-6-yl)hydrazine
• CAS: 5427-21-4
• 化学式: C₇H₁₀N₆
• mdl: MFCD19201564
• 分子量: 178.197
• InChiKey: PLZNXQYAVUAQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯甲酸 、 (9-ethyl-9H-purin-6-yl)-hydrazine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84.2 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为除草剂安全剂的新型嘌呤衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  甲磺隆是一种乙酰乳酸合酶 (ALS) 抑制剂，已广泛用于小麦。然而，它会损害小麦（ Triticum aestivum ），甚至导致作物死亡。除草剂安全剂选择性地保护农作物免受此类损害，同时又不影响杂草控制。为了减轻甲磺隆对作物的植物毒性，基于主动子结构剪接开发了几种嘌呤衍生物。使用红外光谱、 1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）和高分辨率质谱对合成的标题化合物进行了彻底的表征。我们评估了叶绿素和谷胱甘肽含量以及各种酶活性，以评估这些化合物的安全活性。与安全剂吡咯二乙酯相比，化合物III-3和III-7表现出优异的活性。分子结构分析以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性的预测表明，化合物III-7与商业安全剂吡芬吡酯具有共同的药代动力学特征。分子对接模拟表明，化合物III-7与甲磺隆竞争性结合至ALS活性位点，阐明了安全剂的保护机制。总体而言，这项研究

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08138
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-乙基-9H-嘌呤 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (9-ethyl-9H-purin-6-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  作为除草剂安全剂的新型嘌呤衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  甲磺隆是一种乙酰乳酸合酶 (ALS) 抑制剂，已广泛用于小麦。然而，它会损害小麦（ Triticum aestivum ），甚至导致作物死亡。除草剂安全剂选择性地保护农作物免受此类损害，同时又不影响杂草控制。为了减轻甲磺隆对作物的植物毒性，基于主动子结构剪接开发了几种嘌呤衍生物。使用红外光谱、 1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）和高分辨率质谱对合成的标题化合物进行了彻底的表征。我们评估了叶绿素和谷胱甘肽含量以及各种酶活性，以评估这些化合物的安全活性。与安全剂吡咯二乙酯相比，化合物III-3和III-7表现出优异的活性。分子结构分析以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性的预测表明，化合物III-7与商业安全剂吡芬吡酯具有共同的药代动力学特征。分子对接模拟表明，化合物III-7与甲磺隆竞争性结合至ALS活性位点，阐明了安全剂的保护机制。总体而言，这项研究

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08138

文献信息

• 一种嘌呤类衍生化合物、制备方法及其应用
  申请人：东北农业大学

  公开号：CN117430609A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及一种嘌呤类衍生化合物、制备方法及其应用。本发明的多取代嘌呤类化合物具有式(I)所示的结构。式中R1，R2各自如说明书中所定义。本发明还涉及包含上述化合物或其在农药学上可接受的盐的农用组合物。本发明所制备的化合物具有良好的安全剂活性，使用后可以很好地解除除草剂甲基二磺隆对作物的药害，有利于作物的生长。与同类化合物相比，本发明的化合物表现出良好的解毒效果和安全性。

表征谱图