N-[[5-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]furan-2-yl]methylideneamino]-N-methylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-[[5-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]furan-2-yl]methylideneamino]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O
• 分子量: 208.263
• InChiKey: SMZNAHYTURPPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-[[5-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]furan-2-yl]methylideneamino]-N-methylmethanamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.03h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS
  [FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DÉRIVÉS DES FURANIQUES

  摘要：

  描述了一种从呋喃化合物通过与二烯醚反应制备酚、苯甲酸、酯和酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与二烯醚反应。

  公开号：

  WO2017146581A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲酰基呋喃 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-[[5-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]furan-2-yl]methylideneamino]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS
  [FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DÉRIVÉS DES FURANIQUES

  摘要：

  描述了一种从呋喃化合物通过与二烯醚反应制备酚、苯甲酸、酯和酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与二烯醚反应。

  公开号：

  WO2017146581A1

文献信息

• Targeting Valuable Chemical Commodities: Hydrazine‐mediated Diels‐Alder Aromatization of Biobased Furfurals
  作者：Răzvan C. Cioc、Marc Crockatt、Jan C. van der Waal、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.202201139

  日期：2022.9.20

  hydrazone enables the use of furfurals in the production of renewable oxygenated aromatics via a redox-neutral Diels-Alder-based route. In combination with acrylic acid as dienophile, a tandem cycloaddition/decarboxylation/dehydration takes places in remarkably mild conditions en route towards valuable aromatic aldehydes.

  （氧化还原）绕行？不适用于糠醛腙！作为N,N-二甲基腙的衍生化使得糠醛能够通过氧化还原中性 Diels-Alder 路线用于生产可再生含氧芳烃。与作为亲二烯体的丙烯酸结合，串联环加成/脱羧/脱水在非常温和的条件下发生，从而生成有价值的芳香醛。