N-allyl-3,5-dichloroaniline | 1225761-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3,5-dichloroaniline
• 英文别名: 3,5-dichloro-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 1225761-30-7
• 化学式: C₉H₉Cl₂N
• 分子量: 202.083
• InChiKey: JGPXWWYJGAVTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3,5-dichloroaniline 、 在 C₉HAgBBr₉N₆ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的脱氟碳化

  摘要：

  易于获得的 CF 3的单官能化碳脱氟基团被认为是制备部分氟化分子的有吸引力的方法。然而，它们的脱氟双官能化仍然是一个具有挑战性和未实现的目标。在此，我们报道了通过银卡宾引发的重排策略对三氟甲基酮进行脱氟碳化，其中三氟甲基酮的 C-F 键和羰基同时被官能化，从而为药用相关的 α,α 提供了一种直接的合成方法。 -二氟亚胺。目前的方法涉及银卡宾引发的分子内级联过程，通过在单个分子实体上整合 C-F 键的连续裂解和 C-C 和 C=N 键的形成，这与报道的碳脱氟的逐步机制相关。 CF 3团体。机理研究表明，银催化起着关键作用，特别是在 C-F 键断裂和 aza-Claisen 重排阶段。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02434
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3,5-dichlorophenyl)amino)acetate 在 三乙烯二胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N-allyl-3,5-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-哌啶酮衍生物的新合成

  摘要：

  这里描述了一种构建 1-芳基-3-哌啶酮支架的新方法。从 3,5-二氯苯胺开始，经过七步合成，不使用保护基团，通过关键的 Morita-Baylis-Hillman 反应和闭环复分解以 30% 的总产率生成所需的 3-哌啶酮环，提供对各种有用的杂环的轻松访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.085

文献信息

• A novel synthesis of 1-aryl-3-piperidone derivatives
  作者：Yinan Zhang、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.085

  日期：2013.2

  A novel method to construct the 1-aryl-3-piperidone scaffold is described here. Starting from 3,5-dichloroaniline, a seven-step synthesis, without the use of protecting groups, generates the desired 3-piperidone ring in an overall yield of 30% through a key Morita–Baylis–Hillman reaction and ring-closing metathesis, providing easy access to diverse and useful heterocycles.

  这里描述了一种构建 1-芳基-3-哌啶酮支架的新方法。从 3,5-二氯苯胺开始，经过七步合成，不使用保护基团，通过关键的 Morita-Baylis-Hillman 反应和闭环复分解以 30% 的总产率生成所需的 3-哌啶酮环，提供对各种有用的杂环的轻松访问。
• Defluorinative Carboimination of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Yongquan Ning、Zhaohong Liu、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acscatal.2c02434

  日期：2022.8.5

  intramolecular cascade process by integrating successive cleavage of the C–F bond and formation of C–C and C═N bonds on a single molecule entity, which differs relevantly from the stepwise mechanism of reported carbodefluorination of CF3 groups. Mechanistic studies disclose that silver catalysis plays a critical role, particularly in the stages of C–F bond cleavage and aza-Claisen rearrangement.

  易于获得的 CF 3的单官能化碳脱氟基团被认为是制备部分氟化分子的有吸引力的方法。然而，它们的脱氟双官能化仍然是一个具有挑战性和未实现的目标。在此，我们报道了通过银卡宾引发的重排策略对三氟甲基酮进行脱氟碳化，其中三氟甲基酮的 C-F 键和羰基同时被官能化，从而为药用相关的 α,α 提供了一种直接的合成方法。 -二氟亚胺。目前的方法涉及银卡宾引发的分子内级联过程，通过在单个分子实体上整合 C-F 键的连续裂解和 C-C 和 C=N 键的形成，这与报道的碳脱氟的逐步机制相关。 CF 3团体。机理研究表明，银催化起着关键作用，特别是在 C-F 键断裂和 aza-Claisen 重排阶段。