isobutyrylazobenzene | 63400-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyrylazobenzene
• 英文别名: Isobutyrophenyldiimid；2-Methyl-1-[(E)-phenyldiazenyl]propan-1-one；2-methyl-N-phenyliminopropanamide
• CAS: 63400-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: VSBSTHHKFADNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyrylazobenzene 、 硫代异氰酸苯酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以89 mg的产率得到(Z)-5-isopropyl-N,3-diphenyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  由酰肼和异硫氰酸酯通过顺序氧化和P（NMe2）3-介导的环化反应合成2-Imino-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01393
• 作为产物：
  描述：

  isobutyric acid-(N'-phenyl-hydrazide) 在 (phthalocyaninato)iron(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 isobutyrylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁催化有氧酰肼氧化酰肼

  摘要：

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500459

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。