4-(Morpholin-4-yliminomethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Morpholin-4-yliminomethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: QOGVJAAQEFNGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Morpholin-4-yliminomethyl)benzonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 reticulated vitreous carbon 、 lithium perchlorate 、 铂 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到4-(1-morpholino-1H-tetrazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过与and的无金属和氧化剂的[3 + 2]环加成反应电化学合成四唑

  摘要：

  开发了一种空前的电化学[3 + 2]环加成反应，用于合成有价值的四唑。在简单的无金属和无氧化剂的反应条件下，现成的叠氮化物和均用作起始原料。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以在克级或一个罐中轻松进行。

  DOI：

  10.1039/c8gc02889c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 4-氰基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(Morpholin-4-yliminomethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hy与高价碘重氮试剂的可见光诱导[3 + 2]环化反应，用于合成1-氨基1,2,3-三唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001436

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Synthesis, docking and evaluation of in vitro anti-inflammatory activity of novel morpholine capped β-lactam derivatives
  作者：Roghayeh Heiran、Saghi Sepehri、Aliasghar Jarrahpour、Carole Digiorgio、Hana Douafer、Jean Michel Brunel、Ahmad Gholami、Elham Riazimontazer、Edward Turos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104091

  日期：2020.9

  the synthesis and biological investigation of three series of novel monocyclic β-lactam derivatives bearing a morpholine ring substituent on the nitrogen. The resulting β-lactam adducts were synthesized via Staudinger's [2 + 2]-ketene-imine cycloaddition reaction. New synthesized products were fully characterized by spectral data and elemental analyses, and then evaluated for anti-inflammatory activity

  该研究报道了在氮上带有吗啉环取代基的三系列新型单环β-内酰胺衍生物的合成和生物学研究。通过Staudinger's [2 + 2]-乙烯酮-亚胺环加成反应合成所得的β-内酰胺加成物。通过光谱数据和元素分析充分表征了新合成的产物，然后评估了对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抗炎活性和对HepG2细胞系的细胞毒性。化合物3e，3h，3k，5c，5f，6c，6d和6f与参考化合物地塞米松的消炎比值为32相比，抗炎比值分别为38、62、51、72、51、35、55和99时显示出更高的活性。因此，这些化合物可以被认为是有效的iNOS抑制剂。相比之下，它们的IC50值分别为0.48±0.04 mM，0.51±0.01 mM，0.22±0.02 mM，0.12±0.00 mM，0.25±0.05 mM，0.82±0.07 mM，0.44±0.04 mM和0.60±0.04 mM。与阿霉素（IC50 <0
• Photoredox Fluoroalkylation of Hydrazones in Neutral and Reductive Modes
  作者：Boris A. Worp、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202001381

  日期：2021.2.16

  Visible light promoted fluoroalkylation of hydrazones using 4‐perfluoropyridine sulfides as fluoroalkyl radical sources is described. The process can proceed in neutral and reductive modes delivering either hydrazones or hydrazines, respectively, depending on structure of starting substrates and reaction conditions. For the reductive process, ascorbic acid is used as a terminal reductant, which recycles

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。
• Visible-light mediated directed perfluoroalkylation of hydrazones
  作者：Heng Ji、Hui-qiong Ni、Peng Zhi、Zi-wei Xi、Wei Wang、Jian-jun Shi、Yong-miao Shen

  DOI：10.1039/c7ob01144j

  日期：——

  carbon atoms. Furthermore, aliphatic aldehyde hydrazones and N-monosubstituted hydrazones which are unreactive in previously reported hydrazone perfluoroalkylation reactions now take part in the reaction under our reaction conditions to give satisfactory yield of products. Stern-Volmer quenching studies and spin-trapping experiments indicated that these reactions proceed by free radical addition of

  N-烷基hydr的全氟烷基化是通过visible与全氟烷基碘（RfI）之间的可见光介导的光氧化还原反应实现的。该方案为一系列全氟烷基化的芳族醛azo提供了方便而有效的途径，这些环可耐受芳环上的各种官能团，并允许使用不同类型的伯和仲全氟烷基碘，最多含八个碳原子。而且，在先前报道的per全氟烷基化反应中不反应的脂族醛和N-单取代现在在我们的反应条件下参与反应以得到令人满意的产物收率。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。