4-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one | 74499-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-on
• CAS: 74499-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD02955556
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JHXOTRGSEUYRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 、 2-(3-cyano-4-fluorophenoxy)ethyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-fluoro-5-[2-(4-methyl-2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)ethoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Approach to the Development of an Orally Bioavailable Lactam Inhibitor of Lipoprotein-Associated Phospholipase A2 (Lp-PLA₂)

  摘要：

  Lp-PLA(2) has been explored as a target for a number of inflammation associated diseases, including cardiovascular disease and dementia. This article describes the discovery of a new fragment derived chemotype that interacts with the active site of Lp-PLA(2). The starting fragment hit was discovered through an X-ray fragment screen and showed no activity in the bioassay (IC50 > 1 mM). The fragment hit was optimized using a variety of structure-based drug design techniques, including virtual screening, fragment merging, and improvement of shape complementarity. A novel series of Lp-PLA(2) inhibitors was generated with low lipophilicity and a promising pharmacokinetic profile.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01427
• 作为产物：
  描述：

  beta-氰基-beta-甲基-氢肉桂酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到4-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kulig; Ignasik; Malawska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 9, p. 1629 - 1636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GSK-3BETA INHIBITOR
  申请人：Kori Masakuni

  公开号：US20110039893A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing a 2-aminopyridine compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (IA): wherein each symbol is as defined in the specification. or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有2-氨基吡啶化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由下式（IA）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义。 或其盐或其前药。
• Stereospecific Nitrogen Insertion Using Amino Diphenylphosphinates: An Aza-Baeyer–Villiger Rearrangement
  作者：Mike Ong、Marlene Arnold、Alexander W. Walz、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02361

  日期：2022.8.26

  Amino diphenylphosphinates, which are commercially available or easily prepared from hydroxylamine, undergo ring expansion of cyclobutanones toward γ-lactams under mild conditions. A reaction pathway profoundly different from the common Beckmann reaction is achieved through the ambivalent character of the aminating agent. Thus, rearrangement occurs from a Criegee-like intermediate prior to the formation

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。
• 10.1039/d4ob00566j
  作者：Wu, Yuhao、Inoue, Masanori、Sakakura, Shota、Hyodo, Kengo

  DOI：10.1039/d4ob00566j

  日期：——

  This manuscript describes the synthesis of γ-lactam from the nitrogen insertion reaction of cyclobutanones using an oxime as an aminating reagent with a catalytic amount of Brønsted acid. This method was employed with a more stable oxime reagent, which is a precursor analog of hydroxylamine derivatives with explosive properties. The reaction was tolerated by various substituted cyclobutanones and less

  该手稿描述了使用肟作为胺化试剂和催化量的布朗斯台德酸，通过环丁酮的氮插入反应合成 γ-内酰胺。该方法采用更稳定的肟试剂，它是具有爆炸性的羟胺衍生物的前体类似物。各种取代的环丁酮和张力较小的五元或六元酮都可以耐受该反应。所得γ-内酰胺产物可通过开环水解转化为γ-氨基丁酸衍生物。从同位素效应等角度讨论了反应机理。
• US2784200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kulig; Ignasik; Malawska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 9, p. 1629 - 1636
  作者：Kulig、Ignasik、Malawska

  DOI：——

  日期：——