(2S,5S)-5-allyl-2-hydroxymethylpyrrolidine | 214334-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-5-allyl-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: [(2S,5S)-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 214334-40-4
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: DHMLBCJCZSXNEZ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-allyl-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,5R)-2-Allyl-5-butyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  π 型亲核试剂与双环 N-Acyliminium 离子的高度立体选择性反式加成——在吲哚里西啶和吡咯里西啶生物碱合成中的应用

  摘要：

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2S,5S)-5-allyl-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  π 型亲核试剂与双环 N-Acyliminium 离子的高度立体选择性反式加成——在吲哚里西啶和吡咯里西啶生物碱合成中的应用

  摘要：

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u

文献信息

• Highly Stereoselectivetrans Addition of π-Type Nucleophiles to a BicyclicN-Acyliminium Ion – Application to the Synthesis of Indolizidine and Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Louis Hamon、Gérard Lhommet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u

  日期：1998.9

  usefulness of this stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines was illustrated by formal syntheses of 3,5-disubstituted indolizidine toxins, starting from 5-allyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 2a. Moreover, an enantiodivergent synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (+) and (–)-xenovenine was achieved starting from the same chiral building block 2a.

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。