isopropyl N-(4-methoxybenzenesulfonyl)propionimidate | 1104387-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl N-(4-methoxybenzenesulfonyl)propionimidate
• 英文别名: propan-2-yl N-(4-methoxyphenyl)sulfonylpropanimidate
• CAS: 1104387-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: OPTZZZWEFVLIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl N-(4-methoxybenzenesulfonyl)propionimidate 在 氘代异丙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺酯的催化曼尼希型反应

  摘要：

  一种新型亲核试剂磺酰亚胺酯已成功用于曼尼希型反应。由于磺酰亚胺酯的磺酰基的吸电子性，增强了α-质子的酸性，使得α-位不带活化官能团的磺酰亚胺酯被较弱的碱去质子化。DBU 催化的磺酰亚胺酯与受保护的亚胺在 DMF 中的反应提供了高产率和高抗选择性的加合物。该反应代表了广泛的底物范围和高催化转化率。一项彻底的动力学研究表明，在 Ts-亚胺酸酯的情况下，决定速率的步骤最有可能是去质子化步骤。碱土金属醇盐及其 HMDS 盐也催化磺酰亚胺酯的曼尼希型反应。Mg(O t Bu) 2 在DMF中催化的反应为加合物提供了高抗选择性，而由[Sr(HMDS) 2 ] 2 催化的那些产生顺式选择性。还实现了磺酰亚胺酯的曼尼希型反应的不对称变体。还证明了磺酰亚胺酯向其他官能团的几种转化。最后，通过磺酰亚胺的原位形成和磺酰亚胺的 DBU 辅助水解，实现了由醛和磺酰亚胺直接型催化形成 β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1083
• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl-propionimidat 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl N-(4-methoxybenzenesulfonyl)propionimidate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基烯醇酸酯的催化直接型取代反应：磺基酰亚胺的Pd / Bronsted碱催化脱羧烯丙基化方法。

  摘要：

  已经开发了温和有效的磺酰酰亚胺直接型催化烯丙基化的方法。该反应代表了布朗斯台德碱催化的原位生成和在取代反应中使用α-烷基烯醇化物的第一个例子；该方法的成功源于磺基酰亚胺的可调节的α-质子酸度和亲核性，可以利用酯当量作为亲核体来实现更广泛的催化直接型反应。

  DOI：

  10.1039/b815845b