N-[(2-氯苯基)甲基]丁烷-1-胺 | 16183-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2-氯苯基)甲基]丁烷-1-胺
• 中文别名: (2-氯苄基)丁基-1-胺
• 英文名称: N-(2′-chlorobenzyl)-1-butylamine
• 英文别名: N-(n-butyl)-2-chlorobenzylamine；Benzenemethanamine, N-butyl-2-chloro-；N-[(2-chlorophenyl)methyl]butan-1-amine
• CAS: 16183-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN
• mdl: MFCD07407515
• 分子量: 197.708
• InChiKey: PUEUFOKKVOOXEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Chlorobenzylidene)butylimine 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-[(2-氯苯基)甲基]丁烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• Antiatherosclerotic ureas and thioureas
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04623662A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  This invention is concerned with ureas and thioureas which may be represented by the formula: ##STR1## wherein X represents at least one substituent selected from the group consisting of (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkenyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkynyl, phenoxy, mercapto, amino, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino, di-(C.sub.1 -C.sub.4)alkylamino, halo, trihalomethyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkanoyl), benzoyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkanamido, haloacetamido, nitro, cyano, carboxy, (C.sub.1 -C.sub.4)carboalkoxy, carbamoyl, sulfamyl, methylenedioxy, phenyl, orthophenylene, tolyl, benzyl, halobenzyl, methylbenzyl; Y is selected from the group consisting of oxygen and sulfur; R.sub.1 and R.sub.2 are different and are independently selected from the group consisting of (C.sub.4 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.4 -C.sub.12)alkenyl, (C.sub.4 -C.sub.12)alkynyl, (C.sub.4 -C.sub.12)cycloalkylalkyl, (C.sub.7 -C.sub.14)aralkyl, and (C.sub.7 -C.sub.14)aralkyl in which an aromatic ring bears at least one substituent selected from the group consisting of (C.sub.1 -C.sub.10)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.10)alkoxy, phenoxy, benzyloxy, methylenedioxy, (C.sub.1 -C.sub.14)alkylthio, phenyl, halo, trihalomethyl, adamantyl, (C.sub.1 -C.sub.4)carboalkoxy, and nitro.

  这项发明涉及脲和硫脲，可以用以下公式表示：##STR1##其中X代表至少一个取自（C.sub.1 -C.sub.4）烷基，（C.sub.1 -C.sub.4）烯基，（C.sub.1 -C.sub.4）炔基，苯氧基，巯基，氨基，（C.sub.1 -C.sub.4）烷基氨基，二（C.sub.1 -C.sub.4）烷基氨基，卤素，三卤甲基，（C.sub.1 -C.sub.4）烷酰基，苯甲酰基，（C.sub.1 -C.sub.4）烷酰胺基，卤代乙酰胺基，硝基，氰基，羧基，（C.sub.1 -C.sub.4）羧基氧基，氨基甲酰基，磺酰胺基，亚甲二氧基，苯基，邻苯二亚基，甲苯基，苄基，卤苄基，甲基苄基等基团中的至少一个取代基；Y选自氧和硫；R.sub.1和R.sub.2不同且独立选择自（C.sub.4 -C.sub.12）烷基，（C.sub.4 -C.sub.12）烯基，（C.sub.4 -C.sub.12）炔基，（C.sub.4 -C.sub.12）环烷烷基，（C.sub.7 -C.sub.14）芳基烷基和（C.sub.7 -C.sub.14）芳基烷基，其中芳环上至少一个取自（C.sub.1 -C.sub.10）烷基，（C.sub.1 -C.sub.10）烷氧基，苯氧基，苄氧基，亚甲二
• Effect of the Temperature on the Stoichiometry of Borane Dimethyl Sulfide Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：M. Bonnat、A. Hercouet、M. Le Corre

  DOI：10.1080/00397919108021056

  日期：1991.8

  Abstract A simple procedure has been described for the reduction of secondary and tertiary amides to amines using borane-dimethyl sulfide in theoretical amounts.

  摘要 描述了使用理论量的硼烷-二甲硫醚将仲酰胺和叔酰胺还原为胺的简单程序。
• US4623662A
  申请人：——

  公开号：US4623662A

  公开（公告）日：1986-11-18
• US5003106A
  申请人：——

  公开号：US5003106A

  公开（公告）日：1991-03-26
• US9701711B2
  申请人：——

  公开号：US9701711B2

  公开（公告）日：2017-07-11