benzyl [(2S)-1,2-di-benzyloxy-propan-3-yl] [(2R)-1-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)propan-3-yl] phosphate | 849240-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: benzyl [(2S)-1,2-di-benzyloxy-propan-3-yl] [(2R)-1-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)propan-3-yl] phosphate
• 英文别名: benzyl [(2S)-2,3-bis(phenylmethoxy)propyl] [(2R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl] phosphate
• CAS: 849240-70-6
• 化学式: C₃₅H₄₁O₉P
• 分子量: 636.679
• InChiKey: MNQWCPJMAQZKHX-ZPCOBMJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2S)-1,2-di-benzyloxy-propan-3-yl] [(2R)-1-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)propan-3-yl] phosphate 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 Phosphoric acid benzyl ester (R)-3-[benzyloxy-((S)-2,3-bis-benzyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester (R)-3-hydroxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成第一个完全活性的脂磷壁酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390243
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl [(2S)-1,2-di-benzyloxy-propan-3-yl] [(2R)-1-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)propan-3-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structural variants of Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA)

  摘要：

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glyerol, which is readily available from D-mannitol, five chiral building blocks for the construction of structural variants of Staphylococcus aureus LTA designed and synthesized. Ligation of these building blocks led readily to the target molecules 1 and 2. They demonstrated that the D-alanine residues at the glycerophosphate backbone are decisive for the activation of the immune system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.070

文献信息

• Synthesis of the First Fully Active Lipoteichoic Acid
  作者：Andreas Stadelmaier、Siegfried Morath、Thomas Hartung、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200390243

  日期：2003.2.24
• Synthesis of structural variants of Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA)
  作者：Ignacio Figueroa-Perez、Andreas Stadelmaier、Siegfried Morath、Thomas Hartung、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.070

  日期：2005.1

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glyerol, which is readily available from D-mannitol, five chiral building blocks for the construction of structural variants of Staphylococcus aureus LTA designed and synthesized. Ligation of these building blocks led readily to the target molecules 1 and 2. They demonstrated that the D-alanine residues at the glycerophosphate backbone are decisive for the activation of the immune system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.