3-bromo-N-(1-phenylethylidene)aniline | 57826-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(1-phenylethylidene)aniline
• 英文别名: Benzenamine, 3-bromo-N-(1-phenylethylidene)-；N-(3-bromophenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 57826-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: CUAMSPSCLWAQOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 三氯硅烷 、 C₃₂H₄₃N₅O₁₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC点击化学新颖基于碳水化合物的缬氨酸衍生的甲酰胺的有机催化剂的合成及其在不对称还原三氯亚胺的应用

  摘要：

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.003
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 、 苯乙酮 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 115.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-N-(1-phenylethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的助催化剂，用于官能化硝基芳烃的选择性加氢以及由硝基芳烃和醛直接合成亚胺和苯并咪唑

  摘要：

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。

  DOI：

  10.1002/anie.201608321

文献信息

• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• Direct Catalytic Access to N-Silylated Enamines from Enolizable Imines and Hydrosilanes by Base-Free Dehydrogenative SiN Coupling
  作者：Julia Hermeke、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201402866

  日期：2014.7.21

  α‐proton rather than α‐deprotonation of the enolizable imine followed by reaction with an electrophilic silicon reagent. The silicon electrophile, stabilized by a sulfur atom, is generated by cooperative activation of an SiH bond at the RuS bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex. After transfer of the silicon cation onto the imine nitrogen atom, the remaining ruthenium(II) hydride fulfills

  报道了合成否则难以制备的N-甲硅烷基化烯胺的方法，该方法是衍生自伯胺的被掩蔽的烯胺。该方法基于甲硅烷基亚胺离子的形成和随后酸化的α-质子的提取，而不是可烯化的亚胺的α-去质子化，然后与亲电子的硅试剂反应。硅电体，通过一个硫原子稳定化，是通过在Si的协同活化产生在茹H键栓系钌（II）硫醇盐配合物的S键。将硅阳离子转移到亚胺氮原子上后，剩余的氢化钌（II）发挥碱的作用。脱质子化和释放出氢气结束了催化循环。净反应是脱氢硅 Ñ烯醇化亚胺和氢硅烷的耦合。
• Asymmetric reduction of imines with trichlorosilane catalyzed by valine-derived formamide immobilized onto magnetic nano-Fe₃O₄
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xiaoming Ye、Xinzhi Chen

  DOI：10.1039/c5ra08516k

  日期：——

  were synthesized by anchoring valine-derived formamide onto the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles, which were applied in the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane at room temperature in toluene. The high level of yield and enantioselectivity catalyzed by magnetic nano-Fe3O4-supported organocatalysts was obtained. In the immobilization process, CuI-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar

  通过将缬氨酸衍生的甲酰胺固定在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒的表面上，合成了磁性纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂，并将其应用于室温下用三氯硅烷在甲苯中不对​​称还原亚胺。获得了磁性纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂催化的高产率和对映选择性。在固定过程中，Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）“点击化学”用作锚定桥。磁性纳米颗粒可以简化有机催化剂的回收及其从反应体系中的分离。通过外部磁体，催化剂可以循环使用五次，而活性没有明显下降。
• Novel carbohydrate-derived pyridinecarboxylic organocatalysts for the enantioselective reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Yunbin Chen、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.015

  日期：2014.4

  A new type of carbohydrate-derived pyridinecarboxylic organocatalyst was prepared by fine-tuning a D-glucosamine backbone at the C-2 and C-3 positions. The carbohydrate-derived pyridinecarboxylic organocatalyst was used for the enantioselective reduction of imines with trichlorosilane. The reduction proceeded in high yield (up to 93%) and with moderate enantioselectivity (up to 75%). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Reusable Co Catalyst for the Selective Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes and the Direct Synthesis of Imines and Benzimidazoles from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Tobias Schwob、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201608321

  日期：2016.11.21

  presence of highly hydrogenation‐sensitive functional groups, as well as the direct synthesis of imines from nitroarenes and aldehydes or ketones in the presence of such substituents. Furthermore, we introduce the first base‐metal‐mediated direct synthesis of benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes. Functional groups that are easy to hydrogenate are again well tolerated.

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。