5-oxo-4-(pyridin-4-yl)hexanenitrile | 89733-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-4-(pyridin-4-yl)hexanenitrile
• 英文别名: 5-Oxo-4-pyridin-4-ylhexanenitrile
• CAS: 89733-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: CJRHKEBKCIZWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)but-3-en-2-ol 、 乙腈 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 反应 30.0h， 以85%的产率得到5-oxo-4-(pyridin-4-yl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  带有1，2-芳基迁移的乙腈的α-C（sp（3））-H键的烯烃的氧化自由基1,2-烷基芳基化。

  摘要：

  提出了一种新型的无金属的未活化烯烃与乙腈的α-C（sp（3））-H键的无金属氧化1,2-烷基芳基化反应，用于合成5-氧代戊腈。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，各种α-芳基烯丙基醇与乙腈进行1,2-烷基芳基化反应，得到5-氧代戊戊腈，收率良好至优异。此方法通过与CC双键和1,2-芳基迁移的C（sp（3））-H氧化偶联进行，并且代表了通过无金属的氧化烯烃1,2-烷基芳基化反应获得无环分子的新途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc08902b

文献信息

• Visible-light-induced 1,2-alkylarylation of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of acetonitriles involving neophyl rearrangement under transition-metal-free conditions
  作者：Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yu Liu、Quan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.025

  日期：2018.12

  An efficient visible-light-induced difunctionalization of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of nitriles is described for the constructing of diverse 5-oxo-pentanenitriles under transition-metal-free conditions. This protocol proceeds via the functionalization of C(sp3)–H bond and radical addition/intramolecular 1,2-aryl migration processes, which features a wide scope of substituted α,α-diaryl allylic

  与烯烃的有效可见光诱导difunctionalization一个-C（SP 3）腈-H债券的多样5-构建被描述氧代-pentanenitriles过渡金属-自由条件下进行。该协议通过C（SP 3）–H键的功能化和自由基加成/分子内1,2-芳基迁移过程进行，该过程具有范围广泛的取代α，α-二芳基烯丙基醇。动力学同位素实验的结果表明，乙腈C（SP 3）–H键的裂解是一个限速步骤。
• 2(1H)-pyridinones and preparation, useful as cardiotonics
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0109628A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  3,4-Dihydro-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones (I), where R1 and R2 are each hydrogen or methyl, R is lower-alkyl, and Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-methoxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or acid-addition salts thereof, as well as the corresponding 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones where at least one of R1 and R2 is methyl. The compounds have cardiotonic use when Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Said compounds are prepared from butanenitriles, butanoates, acrylamides or mixtures of alkanones and acetoacetamide, with optional conversion of the 3,4-dihydro compounds obtained to the 3,4-unsaturated compounds by heating with sulfur in an inert solvent and conversion of the methoxyphenyl compounds to the hydroxyphenyl compounds.

  3,4-二氢-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-吡啶酮 (I)，其中 R1 和 R2 分别为氢或甲基，R 为低级烷基，Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-甲氧基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐，以及相应的 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones （其中 R1 和 R2 中至少有一个是甲基）。当 Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基时，这些化合物具有强心作用。上述化合物由丁烯腈、丁酸盐、丙烯酰胺或烷酮和乙酰乙酰胺的混合物制备，可选择在惰性溶剂中用硫加热，将得到的 3，4-二氢化物转化为 3，4-不饱和化合物，并将甲氧基苯基化合物转化为羟基苯基化合物。
• US4431651A
  申请人：——

  公开号：US4431651A

  公开（公告）日：1984-02-14