(Z)-2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide | 870619-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide
• 英文别名: (2Z)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• CAS: 870619-92-4
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: IUROYCYHNOGWHM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thallium(I) carbonate 、 (Z)-2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide 以 水 为溶剂， 生成 thallium(I) 2-chlorophenyl(oximino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一维混合价态配位聚合物的双链金属有机网络。

  摘要：

  新型金属-有机网络的设计以及对非常规晶体结构的探索，是现代无机和材料化学研究的重要任务。使用与CH3-ONO的高产率亚硝化反应合成了一组新的，在2、3或4位上含有F，Cl和Br原子的单取代苯基氰肟，并进行了光谱分析（1H NMR，13C NMR，UV可见，IR，质谱）和结构特征。X射线分析结果表明，2-氯苯基（肟基）乙腈H（2Cl-PhCO）的反平面反几何结构。4-氯苯基（肟基）乙腈H（4Cl-PhCO）的非平面反构型; 和3-氟苯基（肟基）乙腈，H（3F-PhCO）的平面顺-syn几何形状。所有芳基氰肟在溶液中均经历去质子化反应，形成有色阴离子，在一系列极性质子和非质子溶剂中均表现出明显的负溶剂变色现象。使用热（约95摄氏度）的Tl2CO3水溶液与固体粉末状单卤代芳基氰肟酯HL之间的反应，可获得九种氰基im（I）。两种Tl（I）氰基肟酸酯[Tl（2Cl-PhCO）和Tl（4Br-PhCO

  DOI：

  10.1021/ic050465w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙烯 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Eosin Y 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(Z)-2-chloro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的苯乙烯双官能化：N-羟基苯并亚甲基氰基氰化物的合成。

  摘要：

  通过使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，可以实现由芳族末端烯烃的可见光诱导的N-羟基苯甲酰亚胺基氰化物的合成。该过程通过自由基途径进行，其中依次引入了两个氮原子，每个亚硝酸根分别来自亚硝酸叔丁酯和乙酸铵。最终产品是通过同时安装肟和腈基而获得的。DFT计算支持双向方法和所有建议的步骤。还说明了N-羟基苯甲亚甲基氰化物的一些有用的合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01235

文献信息

• Visible-Light-Induced Difunctionalization of Styrenes: Synthesis of <i>N</i>-Hydroxybenzimidoyl Cyanides
  作者：Tipu Alam、Amitava Rakshit、Pakiza Begum、Anjali Dahiya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01235

  日期：2020.5.1

  A visible-light-induced synthesis of N-hydroxybenzimidoyl cyanides from aromatic terminal alkenes is achieved by using Eosin Y as an organic photoredox catalyst. The process goes via a radical pathway with successive incorporation of two nitrogen atoms, one each from tert-butyl nitrite and ammonium acetate. The final product is achieved by the concomitant installation of an oxime and a nitrile group

  通过使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，可以实现由芳族末端烯烃的可见光诱导的N-羟基苯甲酰亚胺基氰化物的合成。该过程通过自由基途径进行，其中依次引入了两个氮原子，每个亚硝酸根分别来自亚硝酸叔丁酯和乙酸铵。最终产品是通过同时安装肟和腈基而获得的。DFT计算支持双向方法和所有建议的步骤。还说明了N-羟基苯甲亚甲基氰化物的一些有用的合成转化。
• Double-Stranded Metal−Organic Networks for One-Dimensional Mixed Valence Coordination Polymers
  作者：Daniel Robertson、John F. Cannon、Nikolay Gerasimchuk

  DOI：10.1021/ic050465w

  日期：2005.11.1

  solvents. Nine thallium(I) cyanoximates were obtained using the reaction between hot (approximately 95 degrees C) aqueous solutions of Tl2CO3 and solid powdery monohalogenated arylcyanoximes HL. Crystal structures of two Tl(I) cyanoximates [Tl(2Cl-PhCO) and Tl(4Br-PhCO)] contained centrosymmetric dimeric units (TlL)2 that are connected to a coordination polymer by means of an oxygen atom of the oxime

  新型金属-有机网络的设计以及对非常规晶体结构的探索，是现代无机和材料化学研究的重要任务。使用与CH3-ONO的高产率亚硝化反应合成了一组新的，在2、3或4位上含有F，Cl和Br原子的单取代苯基氰肟，并进行了光谱分析（1H NMR，13C NMR，UV可见，IR，质谱）和结构特征。X射线分析结果表明，2-氯苯基（肟基）乙腈H（2Cl-PhCO）的反平面反几何结构。4-氯苯基（肟基）乙腈H（4Cl-PhCO）的非平面反构型; 和3-氟苯基（肟基）乙腈，H（3F-PhCO）的平面顺-syn几何形状。所有芳基氰肟在溶液中均经历去质子化反应，形成有色阴离子，在一系列极性质子和非质子溶剂中均表现出明显的负溶剂变色现象。使用热（约95摄氏度）的Tl2CO3水溶液与固体粉末状单卤代芳基氰肟酯HL之间的反应，可获得九种氰基im（I）。两种Tl（I）氰基肟酸酯[Tl（2Cl-PhCO）和Tl（4Br-PhCO