1,3-dimethyl-2-phenyl-[1,3,2]diazaphosphinane | 40201-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-phenyl-[1,3,2]diazaphosphinane
• 英文别名: hexahydro-1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphosphorine；1,3-Dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphosphinane
• CAS: 40201-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂P
• 分子量: 208.243
• InChiKey: QZQZGZSWCHCDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-phenyl-[1,3,2]diazaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of phosphorus heterocycles. Proton and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance study of N,N'-dimethyl-(2R)-2-phospha-1,3-diazacyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00781a028
• 作为试剂：
  描述：

  5,5,9-trimethyl-8β,9β-dihydroxyspiro<5.5>undecan-1-one 在 1,3-dimethyl-2-phenyl-[1,3,2]diazaphosphinane 、 正丁基锂 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 生成 5,5,9-trimethylspiro<5.5>undec-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopropanation-ring fragmentation leading to spirocyclic ring construction: a stereoselective synthesis of .beta.-chamigrene

  摘要：

  The transannular cyclopropanation of a keto carbene generated by Rh2(OAc)4 catalysis on a bicyclic dihydropyran nucleus provided a key oxatricyclic ketone intermediate for the synthesis of the [6.6] spirocyclic ring construction. Selective fragmentation of the cyclopropane followed by hydrolytic cleavage of the C-O bond provided the spirocyclic skeleton. Functional group manipulations to adjust oxidation states led to a total synthesis of (+/-)-beta-chamigrene in 14 steps without the use of protection/deprotection schemes.

  DOI：

  10.1021/jo00014a032

文献信息

• Conformational analysis of phosphorus heterocycles. Proton and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance study of N,N'-dimethyl-(2R)-2-phospha-1,3-diazacyclohexanes
  作者：Robert O. Hutchins、Bruce E. Maryanoff、J. P. Albrand、A. Cogne、D. Gagnaire、J. B. Robert

  DOI：10.1021/ja00781a028

  日期：1972.12