4-[4-[(4-Hydroxyphenyl)methylidene]-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]butanoic acid | 73043-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-[(4-Hydroxyphenyl)methylidene]-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]butanoic acid
• CAS: 73043-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: CKZKOMRDFLQRMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 沸点：
  515.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate 、 4-{[1-(4-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到4-[4-[(4-Hydroxyphenyl)methylidene]-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基亚胺与亚胺酸酯的2 + 3环缩合有效合成与GFP发色团有关的新的4-Arylideneimidazolin-5-ones。

  摘要：

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218796

文献信息

• Boron-Containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  申请人：Yampolsky Ilia Victorovich

  公开号：US20150177254A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel compounds of the general formula are introduced, containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one core. These compounds can be used for fluorescent staining of cell membranes, biomolecules' labeling in vivo and in vitro, a number of compounds also have photoacidic properties. This allows to use them, for example, as instruments to drastically change pH of a medium, and also as dynamic fluorescent probes for investigation of complex objects like proteins and micellae, as well as in studies of hydration dynamics and in photolithography.

  引入了一种通式为的新化合物，其中包含5-芳基亚亚甲基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮核。这些化合物可用于细胞膜的荧光染色，体内和体外生物分子的标记，一些化合物还具有光酸性质。这使得它们可以用作工具，例如，用于显著改变介质的pH，并且作为用于研究蛋白质和胶团等复杂对象的动态荧光探针，以及用于研究水合动力学和光刻。
• US9133220B2
  申请人：——

  公开号：US9133220B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成