N-[(3-氯-4-氟苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 | 827308-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3-氯-4-氟苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-[1-(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 827308-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFNO₂S
• 分子量: 311.764
• InChiKey: NGRSKBROIHUWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-氯-4-氟苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到N-[(3-chloro-4-fluorophenyl)(cyano)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969

文献信息

• Imino-ene reaction of N-tosyl arylaldimines with α-methylstyrene: application in the synthesis of important amines
  作者：Manoj K. Pandey、Alakesh Bisai、Ankur Pandey、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.073

  日期：2005.7

  for the imino-ene reaction of N-tosylarylaldimines with α-methylstyrene. A wide variety of N-tosylarylaldimines were used to give homoallylamines in good to excellent yields under mild conditions. The imino-ene adduct was converted into a β-amino ketone. The synthesis of a 2,4-substituted pyrrolidine and a piperidine was also achieved from the imino-ene product via a Mitsunobu reaction and a Grubbs cyclization

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。
• Iodine-Catalyzed Efficient Hydrophosphonylation of <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Chinna Reddy

  DOI：10.1021/jo9003162

  日期：2009.6.5

  Treatment of N-tosyl aldimines with dialkyl trimethylsilyl phosphites at 0 degrees C in the presence of iodine as a catalyst afforded the corresponding sulfonamide phosphonates in excellent yields within 1.5 to 2.5 h.
• Synthesis of α-Aminonitriles through Strecker Reaction of N-Tosylaldimines Using Molecular Iodine¹
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216969

  日期：2009.10

  The Strecker reaction of N-tosylaldimines with trimethylsilyl cyanide in the presence of catalytic amount of iodine at room temperature produces the corresponding protected α-aminonitriles in high yields. Strecker reaction - N-tosylaldimine - trimethylsilyl cyanide - protected α-aminonitrile - iodine Part 187 in the series, Studies on Novel Synthetic Methodologies.

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。