4-(5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)benzoic acid | 916135-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(5-Bromo-2,7-ditert-butyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)benzoic acid；4-(5-bromo-2,7-ditert-butyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)benzoic acid
• CAS: 916135-41-6
• 化学式: C₃₀H₃₃BrO₃
• 分子量: 521.494
• InChiKey: PNTNXUFHCCZDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)benzoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-[2,7-di-tert-butyl-5-(3-formyl-4-hydroxy-phenyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含两个Xanthene支架的Hangman Salen平台

  摘要：

  提出了一种合成策略，用于构建带有两个被羧酸和酯基官能化的刚性x吨间隔基的手性塞伦配体。铃木交叉偶联方法用于将适当官能化的x吨间隔基提供给水杨醛，然后将其与（1 R，2 R）-（-）-1,2-二氨基环己烷生成除具有金属硅铝氧化化学外还具有多种氢键相互作用的可扩展分子裂隙的Salen配体。这些“ Hangman”平台支持质子偶联电子转移（PCET）介导的多电子化学的能力是由它们的亲和性促进通过高价金属氧代催化过氧化氢分解为氧气和水的能力而建立的。在这个功能化的Hangman框架内，salen平台的环己基骨架的立体化学在金属氧代对1,2-二氢萘的环氧化反应中得以揭示。

  DOI：

  10.1021/jo0613075
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.1%的产率得到4-(5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含两个Xanthene支架的Hangman Salen平台

  摘要：

  提出了一种合成策略，用于构建带有两个被羧酸和酯基官能化的刚性x吨间隔基的手性塞伦配体。铃木交叉偶联方法用于将适当官能化的x吨间隔基提供给水杨醛，然后将其与（1 R，2 R）-（-）-1,2-二氨基环己烷生成除具有金属硅铝氧化化学外还具有多种氢键相互作用的可扩展分子裂隙的Salen配体。这些“ Hangman”平台支持质子偶联电子转移（PCET）介导的多电子化学的能力是由它们的亲和性促进通过高价金属氧代催化过氧化氢分解为氧气和水的能力而建立的。在这个功能化的Hangman框架内，salen平台的环己基骨架的立体化学在金属氧代对1,2-二氢萘的环氧化反应中得以揭示。

  DOI：

  10.1021/jo0613075

文献信息

• Catalase and Epoxidation Activity of Manganese Salen Complexes Bearing Two Xanthene Scaffolds
  作者：Jenny Y. Yang、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/ja070358w

  日期：2007.7.1

  A series of manganese Hangman salen ligand platforms functionalized by tert-butyl groups in the 3 and 3' positions using the Suzuki cross-coupling methodology are presented. The Hangman platforms support multielectron chemistry mediated by proton-coupled electron transfer (PCET), as demonstrated by their ability to promote the catalytic disproportionation of hydrogen peroxide to oxygen and water via a high-valent metal oxo. The addition of the steric groups to the salen macrocycle leads to enhanced catalase activity by circumventing side reactions that sequester the catalyst off pathway. The stereochemistry imposed by the cyclohexanediamine backbone of the salen platform is revealed by the epoxidation of 1,2-dihydronapthalene by a variety of oxidants. Improved enantiomeric excess and catalase activity as compared to sterically unmodified counterparts establishes the efficacy of the tert-butyl groups in promoting PCET catalysis on the Hangman platform.
• Hangman Salen Platforms Containing Two Xanthene Scaffolds
  作者：Jenny Y. Yang、Julien Bachmann、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jo0613075

  日期：2006.11.1

  A synthetic strategy for the construction of chiral salen ligands bearing two rigid xanthene spacers functionalized with carboxylic acid and ester groups is presented. Suzuki cross-coupling methodology is used to furnish the appropriately functionalized xanthene spacers to a salicyladehyde, which is subsequently condensed with (1R,2R)-(−)-1,2-diaminocyclohexane to produce salen ligands featuring an

  提出了一种合成策略，用于构建带有两个被羧酸和酯基官能化的刚性x吨间隔基的手性塞伦配体。铃木交叉偶联方法用于将适当官能化的x吨间隔基提供给水杨醛，然后将其与（1 R，2 R）-（-）-1,2-二氨基环己烷生成除具有金属硅铝氧化化学外还具有多种氢键相互作用的可扩展分子裂隙的Salen配体。这些“ Hangman”平台支持质子偶联电子转移（PCET）介导的多电子化学的能力是由它们的亲和性促进通过高价金属氧代催化过氧化氢分解为氧气和水的能力而建立的。在这个功能化的Hangman框架内，salen平台的环己基骨架的立体化学在金属氧代对1,2-二氢萘的环氧化反应中得以揭示。