5-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid | 1186532-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1186532-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: PDAXSSFMRPJCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A small group of sulfated benzofurans induces steady-state submaximal inhibition of thrombin

  摘要：

  Despite the development of promising direct oral anticoagulants, which are all orthosteric inhibitors, a sizable number of patients suffer from bleeding complications. We have hypothesized that allosterism based on the heparin-binding exosites presents a major opportunity to induce sub-maximal inhibition of coagulation proteases, thereby avoiding/reducing bleeding risk. We present the design of a group of sulfated benzofuran dimers that display heparin-binding site-dependent partial allosteric inhibition of thrombin against fibrinogen (Delta Y = 55-75%), the first time that a small molecule (MW < 800) has been found to thwart macromolecular cleavage by a monomeric protease in a controlled manner. The work leads to the promising concept that it should be possible to develop allosteric inhibitors that reduce clotting, but do not completely eliminate it, thereby avoiding major bleeding complications that beset anti-coagulants today. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.069
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到5-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的、变构的、直接的凝血酶和 Xa 因子抑制剂方向的第一步

  摘要：

  设计肝素的非糖类功能模拟物是一项重大挑战。在这项工作中，合成了一个基于硫酸化 DHP 支架的芳香小分子库，并针对凝血酶和 Xa 因子进行了筛选。结果表明：（ⅰ）选择的单体苯并呋喃衍生物抑制这两种酶，尽管弱; (ii) 这两种酶识别所研究的苯并呋喃中的不同结构特征，表明识别具有显着的选择性；(iii) 抑制机制是变构的。这些分子代表了两种酶的第一个变构小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.013