3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dibutylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dibutylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• mdl: MFCD02861475
• 分子量: 303.401
• InChiKey: SKFXOFJCNYAPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dibutylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  EI 和 HRESI 对酰胺的碎裂模式：使用 DFT-3LYP 数据研究质子化位点†

  摘要：

  酰胺是重要的天然产物，存在于少数植物科中。当通过 EI-MS 或 HRESI-MS 分析时，Piplartine 和胡椒碱，分别是Piper tubeculatum和P. nigrum中的主要酰胺，显示出典型的 N-CO 裂解。在这项研究中，对几种合成的哌拉汀和胡椒碱类似物进行了两种类型的质谱分析，以确定影响碎裂的结构特征。大多数酰胺显示出质子化分子[M + H] +的强烈信号当同时经受 HRESI-MS 和 EI-MS 条件时，常见的结果是酰胺键 (N-CO) 的断裂。这导致中性胺或内酰胺的损失和芳基酰基阳离子的形成。由于扩展共轭引起的稳定性，N-CO 键断裂的机制在 α,β-不饱和酰胺中仍然存在。计算方法确定哌酰胺及其衍生物的质子化优先发生在支持主要 N-CO 键断裂的酰胺氮上。

  DOI：

  10.1039/c7ra00408g

文献信息

• Fragmentation pattern of amides by EI and HRESI: study of protonation sites using DFT-3LYP data
  作者：H. H. Fokoue、J. V. Marques、M. V. Correia、L. F. Yamaguchi、X. Qu、J. Aires-de-Sousa、M. T. Scotti、N. P. Lopes、M. J. Kato

  DOI：10.1039/c7ra00408g

  日期：——

  both types of mass spectrometric analysis in order to identify structural features influencing fragmentation. Most of the amides showed an intense signal of the protonated molecule [M + H]+ when subjected to both HRESI-MS and EI-MS conditions, with a common outcome being the cleavage of the amide bond (N–CO). This results in the loss of the neutral amine or lactam and the formation of aryl acylium cations

  酰胺是重要的天然产物，存在于少数植物科中。当通过 EI-MS 或 HRESI-MS 分析时，Piplartine 和胡椒碱，分别是Piper tubeculatum和P. nigrum中的主要酰胺，显示出典型的 N-CO 裂解。在这项研究中，对几种合成的哌拉汀和胡椒碱类似物进行了两种类型的质谱分析，以确定影响碎裂的结构特征。大多数酰胺显示出质子化分子[M + H] +的强烈信号当同时经受 HRESI-MS 和 EI-MS 条件时，常见的结果是酰胺键 (N-CO) 的断裂。这导致中性胺或内酰胺的损失和芳基酰基阳离子的形成。由于扩展共轭引起的稳定性，N-CO 键断裂的机制在 α,β-不饱和酰胺中仍然存在。计算方法确定哌酰胺及其衍生物的质子化优先发生在支持主要 N-CO 键断裂的酰胺氮上。