4[2-(4-Nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyl alcohol | 213549-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4[2-(4-Nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyl alcohol
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)phenyl] 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 213549-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: IHHDUQGSUMXTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4[2-(4-Nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyl alcohol 在 Hg(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-O-{1-{{4-{{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}oxy}benzyl}oxy}ethyl}-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXIII部分。缩醛作为合成寡核糖核苷酸的新的2'- O-保护功能：尿苷结构单元的合成及其相对酸稳定性的评估†

  摘要：

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810557
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxytrityl 4-hydroxybenzyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4[2-(4-Nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LXIII部分。缩醛作为合成寡核糖核苷酸的新的2'- O-保护功能：尿苷结构单元的合成及其相对酸稳定性的评估†

  摘要：

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810557

文献信息

• Festphasensynthese von Oligoribonucleotiden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661291A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Oligoribonucleotiden der Formel worin n, L, BB, W, T, Y', U, C¹ und C² wie in der Beschreibung definiert sind, mittels Festphasensynthese beschrieben sowie Zwischenprodukte der Formeln und

  一种制备式中寡核苷酸的工艺 其中 n、L、BB、W、T、Y'、U、C¹ 和 C² 如描述中所定义，通过固相合成和式中的中间产物 和
• US5652358A
  申请人：——

  公开号：US5652358A

  公开（公告）日：1997-07-29