(-)-(1S,2R)-cis-<2-(5-amino-6-chloro-pyrimidin-4-yl-amino)-cyclopropyl>-methanol | 177472-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-cis-<2-(5-amino-6-chloro-pyrimidin-4-yl-amino)-cyclopropyl>-methanol
• 英文别名: (1'R,2'S)-<2-(5-amino-6-chloro-pyrimidin-4-yl-amino)-cyclopropyl>-methanol
• CAS: 177472-50-3
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄O
• 分子量: 214.655
• InChiKey: LZUXPHAFDIFTAQ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-cis-<2-(5-amino-6-chloro-pyrimidin-4-yl-amino)-cyclopropyl>-methanol 在 盐酸 、 氨 作用下， 25.0~78.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (-)-(1R,2S)-cis-9-(2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环丙烷类核苷类似物：合成与分析

  摘要：

  对映体纯的环丙烷类核苷类似物是通过化学酶法从外消旋的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯开始合成的。使用Chiralcel OD或Chiralcel OD-R色谱柱可通过HPLC分析轻松验证其对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00272-4
• 作为产物：
  描述：

  ((1r,2s)-2-(羟基甲基)环丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-(1S,2R)-cis-<2-(5-amino-6-chloro-pyrimidin-4-yl-amino)-cyclopropyl>-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropyl carbocyclic nucleosides

  摘要：

  As representatives of a novel class of carbocyclic nucleoside analogues (+/-)-cis-, and (+/-)-trans 9-(2-hydroxymethylcyclopropyl)-adenine (=[2-(6-amino-purin-9-yl)-cyclopropyl]-methanol) were synthesized from the corresponding dialkyl 1,2-cyclopropane dicarboxylates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89583-1

文献信息

• Synthesis of racemic carbocyclic cyclopropanoid nucleoside analogues
  作者：René Csuk、Yvonne von Scholz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00367-h

  日期：1995.6

  As further representatives of a novel class of carbocyclic nucleoside analogues (±)-cis- and (±)-trans-(2-hydroxymethylcyclopropyl)-uracil, -thymine, and -inosine were synthesized from the corresponding dialkyl 1,2-cyclopropane dicarboxylates.

  作为新型一类碳环核苷类似物的进一步代表，由相应的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯合成（±）-顺式-和（±）-反式-（2-羟甲基环丙基）-尿嘧啶，-胸腺嘧啶和-肌苷。 。