N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine-4-carbothioamide | 892723-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine-4-carbothioamide
• CAS: 892723-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂OS
• 分子量: 290.309
• InChiKey: BXSASIUNICPFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine-4-carbothioamide 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((E)-(4-(trifluoromethyl)phenylimino)(morpholino)methyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)morpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no ‘Hugerschoff’ reaction product

  摘要：

  通过将芳基异硫氰酸酯与脂肪族二级胺反应得到的原位生成的不对称芳基-烷基硫脲，在用溴或其等效物处理后，独占性地产生了具有硫酰氨基呱啶部分的产物，而不是预期的Hugerschoff产物2-氨基苯并噻唑。提出了一种合理的反应机制来解释这一前所未有的转化，并且将适用范围扩展到了各种底物。

  DOI：

  10.1039/c003892j
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（ii）催化的硫脲向硫代氨基胍/ 2 /氨基苯并噻唑的化学选择性氧化转化†

  摘要：

  具有催化量的Cu（II）盐的2-卤代芳基-仲-烷基不对称硫脲（Tu）（卤代= -F，-Cl）原位氧化成其二硫键中间体，然后亚胺-二硫键重排得到硫代氨基胍基（标签）在室温下的部分。在此过程中，Cu（II）还原为Cu（I），并与Tag部分形成复合物，在用Mg处理后，可从中分离Tag部分。氨。但是，当在高温下用催化量的Cu（II）盐进行相同的反应时，带有邻卤素的Tu （-F，-Cl）通过脱卤杂芳化途径而不是通过Hugerschoff途径生成2-氨基苯并噻唑涉及亲电取代反应。对于含有反应性邻卤素（例如–Br，–I）的硫脲，反应在室温下进行，通过脱卤途径生成2-氨基苯并噻唑，需要催化量的Cu（II）。没有转变硫脲用Cu（I）盐观察到（Tu）至Tag，表明该氧化转化需要氧化Cu（II）盐。温和的反应条件，对环境有益的试剂和溶剂，高收率，对各种官能团的耐受性是该方法的一些基本特征。

  DOI：

  10.1039/c2ra22240j

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) catalysed chemoselective oxidative transformation of thiourea to thioamidoguanidine/2-aminobenzothiazole
  作者：Santosh K. Sahoo、Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Arghya Deb、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2ra22240j

  日期：——

  o-halogens (–F, –Cl) gave 2-aminobenzothiazoles via a dehalogenative heteroarylation path and not by the Hugerschoff path involving an electrophilic substitution reaction. For thioureas containing reactive ortho halogens (such as –Br, –I) the reaction proceeds at room temperature giving 2-aminobenzothiazoles via a dehalogenative path requiring a catalytic quantity of Cu(II). No transformation of thiourea (Tu)

  具有催化量的Cu（II）盐的2-卤代芳基-仲-烷基不对称硫脲（Tu）（卤代= -F，-Cl）原位氧化成其二硫键中间体，然后亚胺-二硫键重排得到硫代氨基胍基（标签）在室温下的部分。在此过程中，Cu（II）还原为Cu（I），并与Tag部分形成复合物，在用Mg处理后，可从中分离Tag部分。氨。但是，当在高温下用催化量的Cu（II）盐进行相同的反应时，带有邻卤素的Tu （-F，-Cl）通过脱卤杂芳化途径而不是通过Hugerschoff途径生成2-氨基苯并噻唑涉及亲电取代反应。对于含有反应性邻卤素（例如–Br，–I）的硫脲，反应在室温下进行，通过脱卤途径生成2-氨基苯并噻唑，需要催化量的Cu（II）。没有转变硫脲用Cu（I）盐观察到（Tu）至Tag，表明该氧化转化需要氧化Cu（II）盐。温和的反应条件，对环境有益的试剂和溶剂，高收率，对各种官能团的耐受性是该方法的一些基本特征。
• Ph₃P/I₂-Mediated Synthesis of <i>N,N</i>′<i>,N</i>″-Substituted Guanidines and 2-Iminoimidazolin-4-ones from Aryl Isothiocyanates
  作者：Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01794

  日期：2017.10.6

  A convenient one-pot procedure for the synthesis of acyclic and cyclic guanidines mediated by the Ph3P/I2 system is described. Sequential condensation of aryl isothiocyanates with amines followed by dehydrosulfurization and guanylation could lead to both symmetric and unsymmetric N,N′,N″-substituted derivatives. Through a tandem guanylation–cyclization, a series of 2-iminoimidazolin-4-ones could also

  描述了一种方便的一锅法，用于合成由Ph 3 P / I 2系统介导的无环和环状胍。芳基异硫氰酸酯与胺的顺序缩合，然后进行脱氢硫化和鸟苷化，可能同时导致对称和不对称的N，N ' ，N '' -取代的衍生物。通过串联的胍基化-环化反应，还可以从芳基异硫氰酸酯与氨基酸甲酯的反应中以高收率制备一系列2-iminoimidazolin-4-ones。
• Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no ‘Hugerschoff’ reaction product
  作者：Ramesh Yella、Siva Murru、Abdur Rezzak Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c003892j

  日期：——

  The in situ generated aryl–alkyl unsymmetrical thiourea obtained by the reaction of an aryl isothiocyanate with an aliphatic secondary amine on treatment with bromine or its equivalent gave exclusively a product having a thioamido guanidino moiety and not the expected Hugerschoff product 2-aminobenzothiazole. A plausible reaction mechanism has been proposed for this unprecedented transformation and the scope has been extended to various substrates.

  通过将芳基异硫氰酸酯与脂肪族二级胺反应得到的原位生成的不对称芳基-烷基硫脲，在用溴或其等效物处理后，独占性地产生了具有硫酰氨基呱啶部分的产物，而不是预期的Hugerschoff产物2-氨基苯并噻唑。提出了一种合理的反应机制来解释这一前所未有的转化，并且将适用范围扩展到了各种底物。