(E)-2-Cyano-3-(diethoxy-phosphoryl)-3-methylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester | 194095-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Cyano-3-(diethoxy-phosphoryl)-3-methylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 194095-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₅PS
• 分子量: 307.307
• InChiKey: WXVSYOWJMTUYQL-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Cyano-3-(diethoxy-phosphoryl)-3-methylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-Amino-3-(diethoxy-phosphoryl)-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酰基取代的杂环系统的新方法（I）

  摘要：

  α的合成，α二氰基（α氰基α乙氧羰基）膦/ S-甲基烯酮缩醛2报道和效用2作为合成等价物为1-膦酰基-2- cyanoethene阳离子（I）是证明。膦酰基取代的吡唑，异恶唑和嘧啶是通过2与各种双亲试剂的环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01111-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94.5%的产率得到(E)-2-Cyano-3-(diethoxy-phosphoryl)-3-methylsulfanyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酰基取代的杂环系统的新方法（I）

  摘要：

  α的合成，α二氰基（α氰基α乙氧羰基）膦/ S-甲基烯酮缩醛2报道和效用2作为合成等价物为1-膦酰基-2- cyanoethene阳离子（I）是证明。膦酰基取代的吡唑，异恶唑和嘧啶是通过2与各种双亲试剂的环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01111-8

文献信息

• A novel approach to phosphonyl-substituted heterocyclic system(I)
  作者：Rongjian Lu、Huazheng Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01111-8

  日期：1997.7

  The synthesis of α,α-dicyano (α-cyano-α-ethoxycarbonyl) phosphonyl/ S-methyl ketene acetals 2 is reported and the utility of 2 as synthetic equivalent for 1-phosphonyl-2-cyanoethene cation (I) is demonstrated. Phosphonyl-substituted pyrazoles, isoxazoles and pyrimidines have been synthesized through cyclization reaction of 2 with various binucleophilic reagents.

  α的合成，α二氰基（α氰基α乙氧羰基）膦/ S-甲基烯酮缩醛2报道和效用2作为合成等价物为1-膦酰基-2- cyanoethene阳离子（I）是证明。膦酰基取代的吡唑，异恶唑和嘧啶是通过2与各种双亲试剂的环化反应合成的。