(+/-)-9-[(1-(1-hydroxy)ethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine | 889885-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[(1-(1-hydroxy)ethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine
• 英文别名: 3-(6-Aminopurin-9-yl)pentane-1,4-diol
• CAS: 889885-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₂
• 分子量: 237.261
• InChiKey: VVZHBKRPJIZASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-(1-hydroxy)ethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-(α-(4-monomethoxytrityl)oxy)ethyl)(3-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-(1-hydroxy)ethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673

文献信息

• US7388002B2
  申请人：——

  公开号：US7388002B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• Synthesis of 9-[1-(Substituted)-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine Derivatives as Possible Antiviral Agents
  作者：Minwan Wu、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Ajit Ghosh、Satish Vadlakonda、Pravin L. Kotian、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500268673

  日期：2005.9.1

  Acyclic N 9 adenine nucleosides substituted at C-1′ position were prepared by the Mitsunobu reaction of 1-tert-butyldimethylsilyl-4-pivaloylbutan-1,2,4-triol (5) with adenine. Pivaloyl hydroxyl was modified to the phosphonomethoxy derivatives, and the tert-butyldimethylsilyl hydroxyl was converted to methoxy, azido, amino, fluoro, and α-hydroxyethyl and was eliminated to give vinyl. The resulting phosphonic

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。