(S)-4-methyl-1-(benzyloxy)-2-azetidinone | 101799-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-methyl-1-(benzyloxy)-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-4-methyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 101799-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PHYJDKXDKXQRMH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1-(benzyloxy)-2-azetidinone 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(3S)-3-(phenylmethoxyamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Conversion of β-Hydroxy Carboxylic Acids into the Corresponding β-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-1928
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxy-3(R)-hydroxybutyramide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(S)-4-methyl-1-(benzyloxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  合成中的β-内酰胺：cobactin类似物的短合成

  摘要：

  分支杆菌素促进分枝杆菌对铁的吸收。具有烟草素成分结构变化的合成类似物具有有效的抗结核病活性。提出了一种新的合成cobactin类似物的方法。关键过程涉及环状（l）-赖氨酸衍生的异羟肟酸的胺与氰化物活化的β-内酰胺之间的单步偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.085

文献信息

• Use of chiral 1,3-oxazolidine-2-thiones in the diastereoselective synthesis of aldols
  作者：Yoshimitsu Nagao、Shozo Yamada、Toshio Kumagai、Masahito Ochiai、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39850001418

  日期：——

  A useful diastereoselective synthesis of aldols using chiral 3-acyl-1,3-oxazlidine-2-thiones, (1), (4), (7), and (9), is reported and its application to the synthesis of a chiral azetidinone (11) is described.

  报道了使用手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮（1），（4），（7）和（9）有用的对映体的非对映选择性合成及其在手性合成中的应用描述了氮杂环丁酮（11）。
• NAGAO, YOSHIMITSU;YAMADA, SHOZO;KUMAGAI, TOSHIO;OCHIAI, MASAHITO;FUJITA, +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1418-1419
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、YAMADA, SHOZO、KUMAGAI, TOSHIO、OCHIAI, MASAHITO、FUJITA, +

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Method for the Conversion of <i>β</i>-Hydroxy Carboxylic Acids into the Corresponding <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Yonghao Jin

  DOI：10.1055/s-1998-1928

  日期：1998.11
• β-Lactams in synthesis: short syntheses of cobactin analogs
  作者：Andrew J. Walz、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.085

  日期：2007.7

  Mycobactins facilitate assimilation of iron by mycobacteria. Synthetic analogs with structural variation of the cobactin component have potent anti-TB activity. A new method for the synthesis of cobactin analogs is presented. The key process involves single-step coupling reactions between an amine of a cyclic (l)-lysine derived hydroxamic acid with cyanide activated β-lactams.

  分支杆菌素促进分枝杆菌对铁的吸收。具有烟草素成分结构变化的合成类似物具有有效的抗结核病活性。提出了一种新的合成cobactin类似物的方法。关键过程涉及环状（l）-赖氨酸衍生的异羟肟酸的胺与氰化物活化的β-内酰胺之间的单步偶联反应。