1-(2',3'-dideoxy-2'-amino-2'-N-(n-butyl)-β-D-ribofuranosyl)thymine | 134935-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2',3'-dideoxy-2'-amino-2'-N-(n-butyl)-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: Uridine, 2'-(butylamino)-2',3'-dideoxy-5-methyl-；1-[(2R,3R,5S)-3-(butylamino)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134935-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 297.354
• InChiKey: HHHGOXUFXPIQGB-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-2'-amino-3'-phenylseleno-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 偶氮二异丁腈 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-2'-amino-2'-N-(n-butyl)-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-顺式吡咯烷基-β-D-核苷的合成及其构象分析（通过500 MHz 1 H-NMR）

  摘要：

  通过合成2'，3'-吡咯烷基-β-D-核苷19a，首次证明了3-氮杂-5-己烯基的分子内自由基环化中独特的“模板外”立体选择性。20a，21a，22a，23a，35a，36a，37a和38a是迄今无法通过任何已知程序获得的。在19a，20a，21a和22a中的2'-连接的手性碳（C c）显示出25∶1至10∶1的立体选择性，这取决于其取代基的体积。35a，36a和37a中的3'-连接的手性碳（C c）另一方面，仅显示了4：1至2：1的立体选择性。最后，报道了在500 MHz下使用1 H-NMR对2'，3'-顺式吡咯烷基-β-D-核苷19a，20a，21a，22a，23a，35a，36a，37a和38a进行的完整构象分析。呋喃糖和吡咯烷环的溶液几何构型是基于假旋转概念，基于邻位质子-质子偶联常数进行研究的。在呋喃糖环19A - 23A已经几何偏向一个南型构象[70 - 81％的S，126°

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87228-8

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-cis-fused pyrrolidino-β-D-nucleosides and their conformational analysis by 500 MHz 1H-NMR
  作者：Zhen Xi、Corine Glemarec、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87228-8

  日期：1993.8

  conformations. The pyrrolidine adopts a North-type conformation in 19a – 22a when the ribose is in a South-type conformation. In contrast, the pyrrolidine ring adopts a South-type conformation when the ribose is in a North-type conformation (in 35a – 37a). Compounds 19a – 23a and 35a – 38a show a preference for the γ+ conformation (∼70%). The glycosyl conformation for all pyrrolidine-fused systems was found

  通过合成2'，3'-吡咯烷基-β-D-核苷19a，首次证明了3-氮杂-5-己烯基的分子内自由基环化中独特的“模板外”立体选择性。20a，21a，22a，23a，35a，36a，37a和38a是迄今无法通过任何已知程序获得的。在19a，20a，21a和22a中的2'-连接的手性碳（C c）显示出25∶1至10∶1的立体选择性，这取决于其取代基的体积。35a，36a和37a中的3'-连接的手性碳（C c）另一方面，仅显示了4：1至2：1的立体选择性。最后，报道了在500 MHz下使用1 H-NMR对2'，3'-顺式吡咯烷基-β-D-核苷19a，20a，21a，22a，23a，35a，36a，37a和38a进行的完整构象分析。呋喃糖和吡咯烷环的溶液几何构型是基于假旋转概念，基于邻位质子-质子偶联常数进行研究的。在呋喃糖环19A - 23A已经几何偏向一个南型构象[70 - 81％的S，126°