8-phenyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane | 1400928-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-phenyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 8-Phenyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1400928-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: BGCULJQWALNKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane 、 1-acryloyl-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到(2S)-N,N-dimethyl-1-[3-(8-phenyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)propanoyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（β-氨基取代-β-丙氨酰）-N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类化合物作为痛敏肽/孤儿蛋白FQ受体的新型非肽拮抗剂的发现：有效的设计，合成和结构-活性关系研究

  摘要：

  自从发现内源性伤害感受器/孤儿蛋白FQ（N / OFQ）肽和N / OFQ肽（NOP）受体[或阿片受体样1（ORL1）受体]以来，已经报道了其结构，分布和药理学细节。N / OFQ和NOP受体位于参与情绪活动整合的皮层区，并位于脊髓，周围神经系统或其他与疼痛以及尿液信号传递相关的周围组织中，其模式不同于啮齿动物或灵长类动物中的经典阿片肽及其受体。此外，N / OFQ-NOP受体系统在各种人类生理机能的调节中起着重要作用，例如抑郁症效应，食欲亢进效应和血压效应。在这项研究中，N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺在体外进行了研究，以阐明鉴定和开发有效和选择性NOP受体拮抗剂的结构要求，从而发现了1- {3- [4-（取代苯基）哌啶-1-基]酰基]丙酰基} -N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类似物，其显示有效的和选择性的人NOP（hNOP）受体结合亲和力和有效的hNOP受体拮抗剂活性。有效和选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.021