N-[(4-硝基苯基)甲基]乙酰胺 | 56222-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-硝基苯基)甲基]乙酰胺
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 56222-10-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00230940
• 分子量: 194.19
• InChiKey: ZMQPYUAJBGXGCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-硝基苯基)甲基]乙酰胺 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以43%的产率得到N-乙酰基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用过硫酸钾的苄基sp3 C–H键过渡到羰基的过渡金属和无卤素氧化

  摘要：

  摘要 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588429
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 生成 N-[(4-硝基苯基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾使苄基酰胺芳香羟基化

  摘要：

  在18冠6醚存在下，N-苄基酰胺与超氧化钾在苯中反应，生成邻羟基和对羟基羟基化产物。提出了该反应的机理，涉及超氧阴离子对酰胺羰基的亲核攻击和底物-超氧化物加合物从苄基亚甲基夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97990-6

文献信息

• Dynamic Path Bifurcation in the Beckmann Reaction: Support from Kinetic Analyses
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroto Hasegawa、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200728t

  日期：2011.6.3

  excellent linear correlations with slopes of near unity. The results support the occurrence of path bifurcation after the rate-determining TS of the Beckmann rearrangement/fragmentation reaction, which has previously been proposed on the basis of molecular dynamics simulations. It was concluded that path-bifurcation phenomenon could be more common than thought and that a reactivity-selectivity argument based

  当迁移基团具有合理的阳离子稳定性时，肟与酰胺的反应（称为贝克曼重排）可能发生断裂，形成碳正离子+腈。CH 3 CN水溶液中1-取代苯基-2-丙酮酮衍生物（7 -X）和相关底物（8 -X，9a -X）的肟磺酸盐的反应既产生了重排产物（酰胺）又产生了裂解产物（醇） ），其比例取决于系统；7 -X的反应主要产生酰胺，而9a -X的主要产物为醇。日志k –log k系统之间的曲线给出了极好的线性相关性，其斜率接近于1。结果支持贝克曼重排/片段化反应的速率确定TS后路径分支的发生，这是先前在分子动力学模拟的基础上提出的。得出的结论是，路径分叉现象可能比想像的更为普遍，并且基于传统TS理论的反应性-选择性论点甚至可能并不总是适用于即使是著名的教科书有机反应。
• Anti-<i>Helicobacter </i><i>p</i><i>ylori</i> Agents. 4. 2-(Substituted guanidino)-4-phenylthiazoles and Some Structurally Rigid Derivatives
  作者：Yousuke Katsura、Tetsuo Tomishi、Yoshikazu Inoue、Kazuo Sakane、Yoshimi Matsumoto、Chizu Morinaga、Hirohumi Ishikawa、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1021/jm000169n

  日期：2000.8.1

  In order to find a new class of anti-Helicobacter pylori (H. pylori) agents, a series of 4-[(3-acetamido)phenyl]-2-(substituted guanidino)thiazoles and some structurally rigid analoges were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against H. pylori. Among the compounds obtained, high anti-H. pyrori activities were observed in benzyl derivative 34 (MIC = 0.025 microg/mL) and phenethyl derivatives

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。
• Decarboxylative Ritter-Type Amination by Cooperative Iodine (I/III)─Boron Lewis Acid Catalysis
  作者：Rok Narobe、Kathiravan Murugesan、Simon Schmid、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.1c05077

  日期：2022.1.7

  intermediates also on electronically disfavored benzylic positions. The unusually high reactivity of the system stems from a complexation of iodine (III) intermediates with BF3. The synthetic utility of our decarboxylative Ritter-type amination protocol has been demonstrated by the functionalization of benzylic as well as aliphatic carboxylic acids, including late-stage modification of different pharmaceutical

  近年来，通过光化学或电化学方法利用碳正离子的反应性的合成策略取得了重要进展。然而，大多数开发的方法的范围仅限于分子中的某些稳定位置。在这里，我们报告了一种基于碘 (I/III) 催化歧管的无金属系统，该系统也可以在电子不利的苄基位置上获得碳鎓离子中间体。该系统异常高的反应性源于碘 (III) 中间体与 BF 3的络合. 我们的脱羧 Ritter 型胺化方案的合成效用已通过苄基和脂肪族羧酸的功能化得到证明，包括不同药物分子的后期修饰。值得注意的是，酮洛芬的胺化以克级进行。通过动力学分析和控制实验进行的详细机理研究表明了两种机理途径。
• An organocatalytic biomimetic approach to α-aminophosphonates
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c4cc09477h

  日期：——

  A novel biomimetic approach to optically active α-aminophosphonates from readily available acylphosphonates employing chiral base catalysis.

  一种新颖的仿生方法，利用手性碱催化从易得的酰基膦酸盐制备光学活性的α-氨基膦酸盐。
• Hydrogen atom abstraction from C–H bonds of benzylamides by the aminoxyl radical BTNO: A kinetic study
  作者：Alessandra Coniglio、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Raffaella Vadalà

  DOI：10.1039/b815584d

  日期：——

  aminoxyl radical BTNO (benzotriazole-N-oxyl; >N–O˙) is generated from HBT (1-hydroxybenzotriazole; >N–OH) by oxidation with a CeIV salt. BTNO presents a broad absorption band with λmax 474 nm that lends itself to investigate the kinetics of H-abstraction from H-donor substrates by spectrophotometry. Thus, rate constants (kH) of H-abstraction by BTNO from CH2-groups α to the nitrogen atom in X-subs

  氨氧自由基BTNO（苯并三唑-N-氧基;> N–O˙）是由HBT（1-羟基苯并三唑; > N–OH），通过Ce IV盐氧化。BTNO具有最大λmax 474 nm的宽吸收带，因此可以通过分光光度法研究从H供体底物上吸H的动力学。因此，已经在MeCN中确定了BTNO从CH 2-基团α到氮原子在X-取代的-（N-乙酰基）苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NHCOCH 3）中吸氢的速率常数（k H）。溶液在25°C。所述的相关性ķ ħ X与哈米特σ数据+参数为ρ（-0.65）给出一个较小的值，该值与基本H提取步骤兼容。来自适当氘代的酰胺底物的动力学同位素效应的相当大的值（k H / k D = 8.8）进一步证实了H的吸收是决定速率的因素。每当可裂开的C–H键与酰胺部分的氮孤对或相邻的芳族基团共线时，就可以通过立体电子效应加快H吸收的相关性，已获得证据。据报道，对Ar CH 2 NHCOMe中苄基CH键的离解能值进行了评估。