N¹-<(acetamidophen-4-yl)oxy>acetyl-N⁴-(4-bromophenyl)-3-thiosemicarbazide | 151392-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-<(acetamidophen-4-yl)oxy>acetyl-N⁴-(4-bromophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-[4-[2-[2-[(4-bromophenyl)carbamothioyl]hydrazinyl]-2-oxoethoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 151392-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₄O₃S
• 分子量: 437.317
• InChiKey: PGDRPAKBGFVFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-<(acetamidophen-4-yl)oxy>acetyl-N⁴-(4-bromophenyl)-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61.9%的产率得到5-<(acetamidophen-4-yl)oxy>methyl-2-(4-bromophenyl)amino-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的抗炎活性。

  摘要：

  通过将相应的N1-[[（）环合，合成了各种5-[[[acetamidophen-4-yl）oxy]甲基] -2-（对位苯氨基）-1,3,4-恶二唑（4a-4d）。对乙酰氨基苯-4-基）氧基]乙酰基] -N4-（对位取代的苯基氨基）-3-硫代氨基脲（3a-3d）。四种硫代氨基脲（250 mg / kg，口服（口服））和相应的恶二唑（250 mg，口服）均具有抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠足水肿试验中，活性为3a-3d，范围为28％至47％，4a-4d为44％至63％，吲哚美辛（10 mg / kg，口服）用作标准参考药物，显示出88.5％的保护。还测试了化合物（1 mM）对牛血清白蛋白变性的抑制作用，该活性为27％至68％。在3a-4d的抗炎活性与抑制牛血清白蛋白变性之间没有相关性。这些化合物的低毒性通过其较高的约50％致死剂量（LD50）值来反映，范围从2000至2500 mg / kg。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830226
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹-<(acetamidophen-4-yl)oxy>acetyl-N⁴-(4-bromophenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的抗炎活性。

  摘要：

  通过将相应的N1-[[（）环合，合成了各种5-[[[acetamidophen-4-yl）oxy]甲基] -2-（对位苯氨基）-1,3,4-恶二唑（4a-4d）。对乙酰氨基苯-4-基）氧基]乙酰基] -N4-（对位取代的苯基氨基）-3-硫代氨基脲（3a-3d）。四种硫代氨基脲（250 mg / kg，口服（口服））和相应的恶二唑（250 mg，口服）均具有抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠足水肿试验中，活性为3a-3d，范围为28％至47％，4a-4d为44％至63％，吲哚美辛（10 mg / kg，口服）用作标准参考药物，显示出88.5％的保护。还测试了化合物（1 mM）对牛血清白蛋白变性的抑制作用，该活性为27％至68％。在3a-4d的抗炎活性与抑制牛血清白蛋白变性之间没有相关性。这些化合物的低毒性通过其较高的约50％致死剂量（LD50）值来反映，范围从2000至2500 mg / kg。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830226

文献信息

• Anti-inflammatory Activity of Substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：L.V.G. Nargund、G.R.N. Reddy、V. Hariprasad

  DOI：10.1002/jps.2600830226

  日期：1994.2

  mg, p.o.) possessed anti-inflammatory activity. In the Carrageenan-induced edema test in rat paw, the activity ranged from 28 to 47% for 3a-3d and 44 to 63% for 4a-4d, with indomethacin (10 mg/kg, p.o.), used as the standard reference drug, showing 88.5% protection. The compounds (1 mM) were also tested for the inhibition of bovine serum albumin denaturation, and this activity ranged from 27 to 68%

  通过将相应的N1-[[（）环合，合成了各种5-[[[acetamidophen-4-yl）oxy]甲基] -2-（对位苯氨基）-1,3,4-恶二唑（4a-4d）。对乙酰氨基苯-4-基）氧基]乙酰基] -N4-（对位取代的苯基氨基）-3-硫代氨基脲（3a-3d）。四种硫代氨基脲（250 mg / kg，口服（口服））和相应的恶二唑（250 mg，口服）均具有抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠足水肿试验中，活性为3a-3d，范围为28％至47％，4a-4d为44％至63％，吲哚美辛（10 mg / kg，口服）用作标准参考药物，显示出88.5％的保护。还测试了化合物（1 mM）对牛血清白蛋白变性的抑制作用，该活性为27％至68％。在3a-4d的抗炎活性与抑制牛血清白蛋白变性之间没有相关性。这些化合物的低毒性通过其较高的约50％致死剂量（LD50）值来反映，范围从2000至2500 mg / kg。