(E)-7-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)-1-oxo-1-phenylhept-5-en-2-yn-4-yl pivalate | 1365555-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)-1-oxo-1-phenylhept-5-en-2-yn-4-yl pivalate
• 英文别名: [(E)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]-7-oxo-7-phenylhept-2-en-5-yn-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1365555-13-0
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅S
• 分子量: 491.608
• InChiKey: OKTFVGVQRQUCFG-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)-1-oxo-1-phenylhept-5-en-2-yn-4-yl pivalate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 DCE 为溶剂， 以86%的产率得到7-benzoyl-1,2,3,3a-tetrahydro-2-tosylcyclohepta[c]pyrrol-6-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-(3-formyl-2-propenyl)-N-(2-propynyl)tosylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 (E)-7-(N-(prop-2-ynyl)-N-tosylamino)-1-oxo-1-phenylhept-5-en-2-yn-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097