(3aS,6aS)-tert-butyl 3-bromo-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-5(4H)-carboxylate | 1256372-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,6aS)-tert-butyl 3-bromo-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-5(4H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,6aS)-3-bromo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1256372-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 291.145
• InChiKey: PBHFWAFWEMOQAC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-tert-butyl 3-bromo-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-5(4H)-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((R,4Z)-1-(2-((3aS,6aS)-3-bromo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d]isoxazol-5-yl)-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1Hbenzo[e][1,4]diazepin-3-yl)methyl 4-chloro-2-(trifluoromethyl) phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  开发具有3-溴异恶唑啉战斗部的罗得沙星抑制剂

  摘要：

  通过将对映体纯的3-溴异恶唑啉战斗部与特定的拟肽识别部分相结合，可获得新型的罗德萨因抑制剂。所有衍生物均表现为罗得沙星的抑制剂，其微摩尔K i值低。发现它们对酶的活性与体外抗锥虫活性平行，IC 50值在中微摩尔范围内。值得注意的是，观察到寄生虫优于人蛋白酶，特别是组织蛋白酶B和L。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300390
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-bromo-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-5(4H)-carboxylate 在 chiral HPLC 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3aS,6aS)-tert-butyl 3-bromo-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-5(4H)-carboxylate 、 (3aR,6aR)-tert-butyl 3-bromo-6,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发具有3-溴异恶唑啉战斗部的罗得沙星抑制剂

  摘要：

  通过将对映体纯的3-溴异恶唑啉战斗部与特定的拟肽识别部分相结合，可获得新型的罗德萨因抑制剂。所有衍生物均表现为罗得沙星的抑制剂，其微摩尔K i值低。发现它们对酶的活性与体外抗锥虫活性平行，IC 50值在中微摩尔范围内。值得注意的是，观察到寄生虫优于人蛋白酶，特别是组织蛋白酶B和L。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300390

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ISOXAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135360A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑啉FAAH抑制剂或其药用可接受形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd中的每一个如本文所定义。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药用可接受形式以及药用可接受赋形剂的药物组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要的受试者施用式(I)化合物或其药用可接受形式的治疗有效量。
• Synthesis of unusual isoxazoline containing <b>β</b> and <b>γ</b>-dipeptides as potential glutamate receptor ligands
  作者：Lucia Tamborini、Federica Mastronardi、Federica Dall'Oglio、Carlo De Micheli、Birgitte Nielsen、Leonardo Lo Presti、Paola Conti、Andrea Pinto

  DOI：10.1039/c5md00159e

  日期：——

  Unconventional beta and gamma dipeptides as tools to investigate the iGluR binding domain.

  非传统的β和γ二肽作为研究iGluR结合结构的工具。
• ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150099738A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, R a , R b , R c , and R d are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式（I）的异噁唑烷FAAH抑制剂或其药学上可接受的形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd的定义如本文所述。本发明还提供了含有式（I）化合物或其药学上可接受的形式和药学上可接受的载体的制剂。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要治疗的受体中投与式（I）化合物或其药学上可接受的形式的治疗有效量。
• US8765735B2
  申请人：——

  公开号：US8765735B2

  公开（公告）日：2014-07-01