(R)-3-[6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-ynyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 650625-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-[6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-ynyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-ynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 650625-48-2
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃Si
• 分子量: 373.568
• InChiKey: XGOYGTJMLJBJJY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-ynyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(R)-3-(6-Hydroxy-hex-1-ynyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides

  摘要：

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol052487s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 、 ((6-bromohex-5-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到(R)-3-[6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-ynyl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺的Pauson-Khand环加成反应。观察到降冰片二烯异常内加

  摘要：

  使用手性炔酰胺进行的Pauson-Khand环加成反应，产率适中，具有良好的区域选择性和适度的立体选择性。当使用降冰片二烯和取代的乙酰胺时，发现了一个不寻常的内含物，导致先前使用乙酰胺或乙胺的研究未观察到环加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.064

文献信息

• Pauson–Khand cycloaddition reactions of chiral ynamides. Observation of an unusual endo-addition with norbornadiene
  作者：Lichun Shen、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.064

  日期：2003.12

  Pauson–Khand cycloadditions using chiral ynamides are achieved in modest to good yields with excellent regioselectivity and modest stereoselectivity. An unusual endo addition is found when using norbornadiene and substituted ynamides, leading to cycloadducts that were not observed in previous studies using ynamides or ynamines.

  使用手性炔酰胺进行的Pauson-Khand环加成反应，产率适中，具有良好的区域选择性和适度的立体选择性。当使用降冰片二烯和取代的乙酰胺时，发现了一个不寻常的内含物，导致先前使用乙酰胺或乙胺的研究未观察到环加合物。
• A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides
  作者：Kimberly C. M. Kurtz、Richard P. Hsung、Yanshi Zhang

  DOI：10.1021/ol052487s

  日期：2006.1.1

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.