N-[(6-溴吡啶-2-基)甲基]丙烷-2-胺 | 478366-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-[(6-溴吡啶-2-基)甲基]丙烷-2-胺
• 英文名称: N-[(6-bromopyridin-2-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 478366-11-9
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 229.12
• InChiKey: PSRBLRVLHVFDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-溴吡啶-2-基)甲基]丙烷-2-胺 在 四(三苯基膦)钯 、 1-hydroxy-1H-benzotriazol hydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methyl-N-[(6-phenylpyridin-2-yl)methyl]-N-(propan-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1-Methyl-<i>N</i>-(propan-2-yl)-<i>N</i>-({2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridin-4-yl}methyl)-1<i>H</i>-imidazole-4-carboxamide as a Potent and Orally Available Glycine Transporter 1 Inhibitor

  摘要：

  我们之前确定了一种强大的且可通过口服的甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂，即3-氯-N-{(S)-[3-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)苯基][(2S)-哌啶-2-基]甲基}-4-(三氟甲基)吡啶-2-羧酰胺（5，TP0439150）。在本文中，我们描述了我们通过中枢神经系统多参数优化（CNS MPO）作为类药性指导原则，识别出结构多样性的备选化合物1-甲基-N-(丙-2-基)-N-({2-[4-(三氟甲氧基)苯基]吡啶-4-基}甲基)-1H-咪唑-4-羧酰胺（7n）作为5的备份化合物。与5相比，化合物7n显示出更高的CNS MPO得分和不同的物理化学性质。化合物7n表现出强大的GlyT1抑制活性，良好的药代动力学特性，并能增加大鼠脑脊液（CSF）中甘氨酸的浓度。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00610
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 异丙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以49%的产率得到N-[(6-溴吡啶-2-基)甲基]丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1-Methyl-<i>N</i>-(propan-2-yl)-<i>N</i>-({2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridin-4-yl}methyl)-1<i>H</i>-imidazole-4-carboxamide as a Potent and Orally Available Glycine Transporter 1 Inhibitor

  摘要：

  我们之前确定了一种强大的且可通过口服的甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂，即3-氯-N-{(S)-[3-(1-乙基-1H-吡唑-4-基)苯基][(2S)-哌啶-2-基]甲基}-4-(三氟甲基)吡啶-2-羧酰胺（5，TP0439150）。在本文中，我们描述了我们通过中枢神经系统多参数优化（CNS MPO）作为类药性指导原则，识别出结构多样性的备选化合物1-甲基-N-(丙-2-基)-N-({2-[4-(三氟甲氧基)苯基]吡啶-4-基}甲基)-1H-咪唑-4-羧酰胺（7n）作为5的备份化合物。与5相比，化合物7n显示出更高的CNS MPO得分和不同的物理化学性质。化合物7n表现出强大的GlyT1抑制活性，良好的药代动力学特性，并能增加大鼠脑脊液（CSF）中甘氨酸的浓度。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00610

文献信息

• Thiazolyl urea compounds and methods of uses
  申请人：——

  公开号：US20020193405A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Selected novel urea compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stoke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的新型尿素化合物对预防和治疗疾病有效，如细胞增殖或凋亡介导的疾病。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。
• GLYCINE TRANSPORTER INHIBITING SUBSTANCES
  申请人：Moriya Minoru

  公开号：US20130184460A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention aims to provide novel compounds of formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof that are based on a glycine uptake inhibiting action and which are useful in the prevention or treatment of such diseases as schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive dysfunction, dementia, anxiety disorders (generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, specific phobia, acute stress disorder, etc.), depression, drug addiction, spasm, tremor, pain, and sleep disorder:

  本发明旨在提供基于甘氨酸摄取抑制作用的化合物的新颖化合物，其化学式为[I]或其药学上可接受的盐，可用于预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、认知功能障碍、痴呆、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍等）、抑郁症、药物成瘾、痉挛、震颤、疼痛和睡眠障碍等疾病的预防或治疗。
• [EN] THIAZOLYL UREA COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLYL UREE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2003070727A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Selected thiazolyl urea compounds of formula (VI) are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stoke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  公式（VI）的选定噻唑基脲类化合物对预防和治疗细胞增殖或凋亡介导的疾病有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、药物组合物和预防和治疗中风、癌症等疾病及其他疾病或情况的方法。本发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。
• GLYCINE TRANSPORTER INHIBITOR
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP2617715A1

  公开（公告）日：2013-07-24

  The present invention aims to provide novel compounds of formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof that are based on a glycine uptake inhibiting action and which are useful in the prevention or treatment of such diseases as schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive dysfunction, dementia, anxiety disorders (generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, specific phobia, acute stress disorder, etc.), depression, drug addiction, spasm, tremor, pain, and sleep disorder:

  本发明旨在提供基于甘氨酸摄取抑制作用的新型式[I]化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物可用于预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、认知功能障碍、痴呆症、焦虑症（广泛性焦虑症、恐慌症、强迫症、社交焦虑症、创伤后应激障碍、特殊恐惧症、急性应激障碍等）等疾病。抑郁症、药物成瘾、痉挛、震颤、疼痛和睡眠障碍）：
• THIAZOLYL UREA COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1483263A1

  公开（公告）日：2004-12-08