butyrolactone IIa | 87414-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: butyrolactone IIa
• 英文别名: 2,5-dihydro-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-oxo-2-furancarboxylic acid；2,5-Dihydro-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-oxo-2-furancarboxylic acid；4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-oxofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 87414-48-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇
• 分子量: 342.305
• InChiKey: DVKOSMUSPQXJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyrolactone IIa 在 吡啶 、 盐酸 、 S-(+)-adenosylmethionine 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenylmethyl)-3-hydroxyfurane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 butyrolactone IIa
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528

文献信息

• Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.
  作者：KEIICHI NITTA、NORITAKA FUJITA、TADASHI YOSHIMURA、KUNIZO ARAI、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.1528

  日期：——

  Two new derivatives of butyrolactone I were isolated from Aspergillus terreus IFO 4100, and the structures were determined. A metabolic pathway from phenylalanine to butyrolactone I was established by administration of potential intermediates to growing or resting cells of Aspergillus terreus IFO 8835 and by enzymatic studies. Three enzymes involved in the biosynthesis were identified.

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。