2-benzyl-3-methyl-4-hexenal dimethylhydrazone | 119045-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-methyl-4-hexenal dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-benzyl-3-methyl-2-hexenal dimethylhydrazone；N-[(2-benzyl-3-methylbut-3-enylidene)amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 119045-77-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: FSHAOPXBZIKXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methyl-4-hexenal dimethylhydrazone 在 copper dichloride 作用下， 反应 2.5h， 以56%的产率得到2-benzyl-3-methyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  β-γ-不饱和醛二甲基hydr与二氯化铜的水解：Lavandulol的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9613242
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.07h， 生成 2-benzyl-3-methyl-4-hexenal dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation ofα,β-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones Accompanied with the Double Bond Migration toβ,γ

  摘要：

  锂化的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脲与烷基卤化物反应，伴随着双键迁移，得到了产率良好的α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脲。首次发现该反应的第一步是由二异丙基氨基锂从γ碳原子上的脱质子作用引起的。对于具有两种γ氢的脲类化合物，选择性地从较少阻碍的γ碳上脱质子。利用这一反应，合成了一种新型倍半萜，2,5,9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛，其在α位具有乙烯基，产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1759

文献信息

• <i>α</i>-Alkylation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones Accompanied with the Double Bond Migration to<i>β</i>,<i>γ</i>
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Ken-ichi Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.66.1759

  日期：1993.6

  Lithiated α,β-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones reacted with alkyl halides accompanied by double bond migration to give α-alkylated β,γ-unsaturated aldehyde N,N-dimethylhydrazones in satisfactory yields. This reaction was found to be caused at the first step by deprotonation from a γ-carbon atom by lithium diisopropylamide. In the case of hydrazones with two kinds of γ-protons, deprotonation from the less hindered γ-carbon occurred selectively. Using this reaction, a novel sesquiterpene, 2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal, which has a vinyl group at the α-position, was synthesized in a good yield.

  锂化的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脲与烷基卤化物反应，伴随着双键迁移，得到了产率良好的α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脲。首次发现该反应的第一步是由二异丙基氨基锂从γ碳原子上的脱质子作用引起的。对于具有两种γ氢的脲类化合物，选择性地从较少阻碍的γ碳上脱质子。利用这一反应，合成了一种新型倍半萜，2,5,9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛，其在α位具有乙烯基，产率良好。
• Hydrolysis of β,γ-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones with Copper Dichloride:  A New Synthesis of Lavandulol
  作者：Takashi Mino、Satoru Fukui、Masakazu Yamashita

  DOI：10.1021/jo9613242

  日期：1997.2.1