9-cyclopropyl-6-hydroxy-xanthen-3-one | 1535189-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-cyclopropyl-6-hydroxy-xanthen-3-one
• 英文别名: 9-Cyclopropyl-6-hydroxyxanthen-3-one；9-cyclopropyl-6-hydroxyxanthen-3-one
• CAS: 1535189-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: HVQYMKVKHGGPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 9-cyclopropyl-6-hydroxy-xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光9-烷基取代的黄酮酮的合成与光物理

  摘要：

  通过将相应的格氏试剂亲核加成到叔丁基二甲基甲硅烷基醚（TBDMS）保护的3,6-二羟基黄酮酮中，可以轻松地制备具有不同脂族侧基的9-烷基黄酮酮。通过使用吸收，稳态和时间分辨荧光测量，已经探索了新染料的光物理行为。我们确定了平衡常数，可见光谱特征，荧光量子产率和衰减时间。值得注意的是，它们保留了荧光素类似的荧光特性，包括特征性的磷酸盐介导的激发态质子转移（ESPT）反应。6-羟基-9-异丙基-3H-黄嘌呤-3-一（5）在活细胞中进行了研究；它呈现出良好的渗透性并在细胞质内有效积聚。我们首次报告，不再需要C-9上的芳基，因此可以轻松开发新的荧光传感器。

  DOI：

  10.1002/chem.201303113

文献信息

• Synthesis and Photophysics of a New Family of Fluorescent 9-Alkyl-Substituted Xanthenones
  作者：Ángela Martínez-Peragón、Delia Miguel、Rocío Jurado、José Justicia、José M. Álvarez-Pez、Juan M. Cuerva、Luis Crovetto

  DOI：10.1002/chem.201303113

  日期：2014.1.7

  9‐Alkyl xanthenones with different aliphatic pendant groups have been easily prepared by means of nucleophilic addition of the corresponding Grignard derivative to a tert‐butyldimethylsilyl ether (TBDMS)‐protected 3,6‐dihydroxy‐xanthenone. The photophysical behavior of the new dyes has been explored by using absorption, steady‐state‐, and time‐resolved fluorescence measurements. We determined the equilibrium

  通过将相应的格氏试剂亲核加成到叔丁基二甲基甲硅烷基醚（TBDMS）保护的3,6-二羟基黄酮酮中，可以轻松地制备具有不同脂族侧基的9-烷基黄酮酮。通过使用吸收，稳态和时间分辨荧光测量，已经探索了新染料的光物理行为。我们确定了平衡常数，可见光谱特征，荧光量子产率和衰减时间。值得注意的是，它们保留了荧光素类似的荧光特性，包括特征性的磷酸盐介导的激发态质子转移（ESPT）反应。6-羟基-9-异丙基-3H-黄嘌呤-3-一（5）在活细胞中进行了研究；它呈现出良好的渗透性并在细胞质内有效积聚。我们首次报告，不再需要C-9上的芳基，因此可以轻松开发新的荧光传感器。