4-(tert-butylcarbamoyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1352413-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butylcarbamoyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-(Tert-butylcarbamoyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1352413-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 325.309
• InChiKey: FLIJOMXVTYNPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butylcarbamoyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-acetyl-N-(tert-butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  温和高效的镍催化与富电子烯烃的 Heck 反应

  摘要：

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。

  DOI：

  10.1021/ja2084509

文献信息

• Generation of Stoichiometric Ethylene and Isotopic Derivatives and Application in Transition‐Metal‐Catalyzed Vinylation and Enyne Metathesis
  作者：Geanna K. Min、Klaus Bjerglund、Søren Kramer、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303668

  日期：2013.12.16

  Ethylene is one of the most important building blocks in industry for the production of polymers and commodity chemicals. 13C‐ and D‐isotope‐labeled ethylenes are also valuable reagents with applications ranging from polymer‐structure determination, reaction‐mechanism elucidation to the preparation of more complex isotopically labeled compounds. However, these isotopic derivatives are expensive, and

  乙烯是工业上生产聚合物和日用化学品的最重要组成部分之一。13C和D同位素标记的乙烯也是有价值的试剂，其应用范围从聚合物结构测定，反应机理阐明到制备更复杂的同位素标记的化合物。但是，这些同位素衍生物价格昂贵，并且是易处理的易燃气体。我们已经开发出一种方法，用于通过使用Ru催化从简单的烯烃前体中控制生成乙烯及其同位素变体，其中包括首次被完全同位素标记的乙烯。使用两室反应器既可以合成乙烯，也可以在化学转化中立即消耗乙烯，从而仅用化学计量的这两种碳烯烃即可进行反应。
• Mild and Efficient Nickel-Catalyzed Heck Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Jonatan Kleimark、Sten O. Nilsson Lill、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Per-Ola Norrby、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja2084509

  日期：2012.1.11

  A new efficient protocol for the nickel-catalyzed Heck reaction of aryl triflates with vinyl ethers is presented. Mild reaction conditions that equal those of the corresponding palladium-catalyzed Heck reaction are applied, representing a practical and more sustainable alternative to the conventional regioselective arylation of vinyl ethers. A catalytic system comprised of Ni(COD)(2) and 1,1'-bis(

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。