2,4-dichloro-5-carboxybenzenesulfinic acid | 51521-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-carboxybenzenesulfinic acid
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-sulfinobenzoic acid
• CAS: 51521-74-5
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₄S
• 分子量: 255.078
• InChiKey: RWQFBWJWNXASDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-carboxybenzenesulfinic acid 生成 4-methyl-5-methylsulfonylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-5-sulfonylbenzoic acids

  摘要：

  描述了具有利尿和排盐作用的结构为##SPC1##的氨基苯甲酸。这些化合物通过其2-卤代物的酰胺化或自由氨基化合物的烷基化制备。

  公开号：

  US03953476A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氯磺酰基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 生成 2,4-dichloro-5-carboxybenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为试剂：
  描述：

  Disodium;sulfite 、 2,4-二氯-5-氯磺酰基苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 ice 、 2,4-dichloro-5-carboxybenzenesulfinic acid 、 ice water 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4-dichloro-5-carboxybenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-5-sulfonylbenzoic acids

  摘要：

  本文描述了结构为##SPC1##的氨基苯甲酸，具有利尿和排盐作用。这些化合物通过其2-卤代物的酰胺化或自由氨基化合物的烷基化制备。

  公开号：

  US03953476A1

文献信息

• US3953476A
  申请人：——

  公开号：US3953476A

  公开（公告）日：1976-04-27