2-Benzoyl-4-bromomethyl-3-furan-2-yl-2H-isoxazol-5-one | 210836-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-4-bromomethyl-3-furan-2-yl-2H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 2-benzoyl-4-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)isoxazol-5(2H)-one；2-benzoyl-4-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 210836-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₄
• 分子量: 348.153
• InChiKey: AUQMWKHWIZGAQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(Boc-氨基)乙酯 、 2-Benzoyl-4-bromomethyl-3-furan-2-yl-2H-isoxazol-5-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-(3-furan-2-yl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-Benzoyl-4-bromomethyl-3-furan-2-yl-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206

文献信息

• Heteroaryl Analogues of AMPA. 2. Synthesis, Absolute Stereochemistry, Photochemistry, and Structure−Activity Relationships
  作者：Erik Falch、Lotte Brehm、Ivan Mikkelsen、Tommy N. Johansen、Niels Skjærbæk、Birgitte Nielsen、Tine B. Stensbøl、Bjarke Ebert、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm9801206

  日期：1998.7.1

  7c (IC50 = 5.5 +/- 0.6 microM; EC50 = 96 +/- 5 microM) was shown to be markedly weaker than 7a (IC50 = 0.57 +/- 0.16 microM; EC50 = 7.4 +/- 0.2 microM) as an AMPA agonist, whereas 7b,d,e were inactive. The very potent AMPA agonist effect of 7f (IC50 = 0.15 +/- 0.03 microM; EC50 = 1.7 +/- 0. 2 microM) was shown to reside exclusively in 8 (IC50 = 0.11 +/- 0.01 microM; EC50 = 0.71 +/- 0.11 microM), whereas

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-