4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(3-bromothiophen)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1452670-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(3-bromothiophen)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[5-(3-Bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[5-(3-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1452670-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BBrO₂S₂
• 分子量: 371.127
• InChiKey: JFNACORIFRVTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(3-bromothiophen)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双重选择性：单个芳香性底物上的亲电试剂和亲核试剂选择性交叉偶联反应

  摘要：

  提出了高产率的，具有芳香环的亲核和亲电子选择性交叉偶联反应的发展。关于官能团，该反应是一般的。此外，产品仍包含硼酸酯和溴化物。这两个官能团使它们成为易于制备的高度复杂的起始原料，可用于进一步的反应，从而避免了保护基团的转化。

  DOI：

  10.1021/ol401923j

文献信息

• Dual Selectivity: Electrophile and Nucleophile Selective Cross-Coupling Reactions on a Single Aromatic Substrate
  作者：Annika C. J. Heinrich、Birk Thiedemann、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/ol401923j

  日期：2013.9.20

  high yielding, both nucleophile and electrophile selective cross-coupling reaction with aromatic rings is presented. The reaction is general with respect to functional groups. Furthermore, the products still contain a boronic ester and a bromide. These two functional groups allow them to be easy-to-prepare, highly complex starting materials for further reactions, avoiding protecting group transformations

  提出了高产率的，具有芳香环的亲核和亲电子选择性交叉偶联反应的发展。关于官能团，该反应是一般的。此外，产品仍包含硼酸酯和溴化物。这两个官能团使它们成为易于制备的高度复杂的起始原料，可用于进一步的反应，从而避免了保护基团的转化。