octanoyl-phosphonic acid diethyl ester | 5413-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: octanoyl-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Octanoyl-phosphonsaeure-diaethylester；Diethyl octanoylphosphonate；1-diethoxyphosphoryloctan-1-one
• CAS: 5413-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₅O₄P
• 分子量: 264.302
• InChiKey: ODWLXBMGRXVJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanoyl-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 quinine 、 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 diethyl 3-nitro-1-(phenylsulfonyl)decan-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  四取代手性α-碳的奎宁-方胺催化硝基膦酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，对映体选择性合成α-氨基-γ-磺酰基膦酸酯

  摘要：

  具有关键的四取代手性α-碳中心的α-硝基-γ-磺酰基膦酸酯是通过奎宁-方酰胺催化的α-硝基膦酸酯向芳基乙烯基砜的共轭加成反应首次以高收率和对映选择性合成的。这里介绍的有关将硝基磺酰基膦酸酯转化为氨基磺酰基膦酸酯，在磺酰基基团的α位进行烷基化，然后进行脱磺化和扩大共轭物添加量的典型实例突出了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300224
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 、 亚磷酸三乙酯 生成 octanoyl-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四取代手性α-碳的奎宁-方胺催化硝基膦酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，对映体选择性合成α-氨基-γ-磺酰基膦酸酯

  摘要：

  具有关键的四取代手性α-碳中心的α-硝基-γ-磺酰基膦酸酯是通过奎宁-方酰胺催化的α-硝基膦酸酯向芳基乙烯基砜的共轭加成反应首次以高收率和对映选择性合成的。这里介绍的有关将硝基磺酰基膦酸酯转化为氨基磺酰基膦酸酯，在磺酰基基团的α位进行烷基化，然后进行脱磺化和扩大共轭物添加量的典型实例突出了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300224

文献信息

• Phosphorus Derivatives of Fatty Acids. I. Preparation and Properties of Diethyl Acylphosphonates²
  作者：Bernard Ackerman、T. A. Jordan、C. Roland Eddy、Daniel Swern

  DOI：10.1021/ja01598a067

  日期：1956.9
• Enantioselective Synthesis of α-Amino-γ-sulfonyl Phosphonates with a Tetrasubstituted Chiral α-Carbon<i>via</i>Quinine-Squaramide-Catalyzed Michael Addition of Nitrophosphonates to Vinyl Sulfones
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/adsc.201300224

  日期：2013.5.3

  α‐Nitro‐γ‐sulfonyl phosphonates with a key tetrasubstituted chiral α‐carbon center have been synthesized for the first time in high yield and enantioselectivity through a quinine‐squaramide‐catalyzed conjugate addition of α‐nitro phosphonates to aryl vinyl sulfones. Representative examples presented here for the transformation of nitrosulfonyl phosphonates to aminosulfonyl phosphonates, alkylation

  具有关键的四取代手性α-碳中心的α-硝基-γ-磺酰基膦酸酯是通过奎宁-方酰胺催化的α-硝基膦酸酯向芳基乙烯基砜的共轭加成反应首次以高收率和对映选择性合成的。这里介绍的有关将硝基磺酰基膦酸酯转化为氨基磺酰基膦酸酯，在磺酰基基团的α位进行烷基化，然后进行脱磺化和扩大共轭物添加量的典型实例突出了该方法的实际应用。