1-bromomethyl-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-benzene | 353240-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromomethyl-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-benzene
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl, 2-(bromomethyl)phenyl thioether；1-(bromomethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]benzene
• CAS: 353240-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrOS
• 分子量: 323.253
• InChiKey: CUMGSVPWVPLWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromomethyl-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-benzene 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 {4-ethoxycarbonylmethyl-7-[2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-benzyl]-[1,4,7]triazonan-1-yl} acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镓 (III)、铁 (III) 和钴 (III) 的苯基硫基自由基配合物及其与苯氧基类似物的比较

  摘要：

  已经合成了三个包含 1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetate 主链和第三个 N-绑定酚盐或苯硫酚盐臂的六齿、不对称悬臂大环。在 [L(1)](3)(-) 中，第三个臂是 3,5-二叔丁基-2-羟基苄基，在 [L(2)](3)(-) 中它是 2-巯基苄基， [L(3)](3)(-)中是3,5-二叔丁基-2-巯基苄基。这些配体与三价金属离子形成非常稳定的中性单核配合物 [M(III)L(1)] (M = Ga, Fe, Co), [M(III)L(2)] (M = Ga, Fe, Co ) 和 [M(III)L(3)] (M = Ga, Co)，其中镓和钴配合物的 S = 0，铁配合物的 S = (5)/(2) 基态。配合物 [CoL(1)].CH(3)OH.1.5H(2)O、[CoL(3)].1.17H(2)O、[FeL(1)].H(2)O 和 [ FeL(2)]

  DOI：

  10.1021/ja004305p
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-phenyl]-methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到1-bromomethyl-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  镓 (III)、铁 (III) 和钴 (III) 的苯基硫基自由基配合物及其与苯氧基类似物的比较

  摘要：

  已经合成了三个包含 1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetate 主链和第三个 N-绑定酚盐或苯硫酚盐臂的六齿、不对称悬臂大环。在 [L(1)](3)(-) 中，第三个臂是 3,5-二叔丁基-2-羟基苄基，在 [L(2)](3)(-) 中它是 2-巯基苄基， [L(3)](3)(-)中是3,5-二叔丁基-2-巯基苄基。这些配体与三价金属离子形成非常稳定的中性单核配合物 [M(III)L(1)] (M = Ga, Fe, Co), [M(III)L(2)] (M = Ga, Fe, Co ) 和 [M(III)L(3)] (M = Ga, Co)，其中镓和钴配合物的 S = 0，铁配合物的 S = (5)/(2) 基态。配合物 [CoL(1)].CH(3)OH.1.5H(2)O、[CoL(3)].1.17H(2)O、[FeL(1)].H(2)O 和 [ FeL(2)]

  DOI：

  10.1021/ja004305p

文献信息

• Extended native chemical ligation
  申请人：——

  公开号：US20040138412A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention is directed to methods and compositions for chemical ligation of components comprising a first component having a carboxythioester, and preferable an &agr;-carboxythioester, moiety and a second component having an N-substituted, and preferably an N&agr;-substituted, 2 or 3 carbon chain alkyl or aryl thiol to give a ligation product having an N-substituted amide bond at the ligation site. The reactants of the invention are chemoselective, and the alkyl or aryl thiol moiety is removable from the ligation product. Removal of the alkyl or aryl thiol gives a native amide bond at the ligation site. The methods and compositions of the invention are particularly useful for ligation of peptides and polypeptides. The ligation system of the invention is applicable to a wide variety of molecules, and thus can be exploited to generate peptides, polypeptides and other amino acid containing polymers having a native amide bond at the ligation site.

  本发明涉及一种化学连接的方法和组合物，其中第一组分具有羧基硫酯基团，首选为α-羧基硫酯基团，第二组分具有N-取代，首选为N-α-取代，2或3碳链烷基或芳基硫醇，以在连接位点形成具有N-取代酰胺键的连接产物。本发明的反应物具有化学选择性，烷基或芳基硫醇基团可从连接产物中去除。去除烷基或芳基硫醇可在连接位点形成天然酰胺键。本发明的方法和组合物特别适用于肽和多肽的连接。本发明的连接系统适用于各种分子，因此可用于生成具有连接位点处天然酰胺键的肽、多肽和其他含氨基酸的聚合物。
• EP1315738A4
  申请人：——

  公开号：EP1315738A4

  公开（公告）日：2006-06-07
• EXTENDED NATIVE CHEMICAL LIGATION
  申请人：Gryphon Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1315738A1

  公开（公告）日：2003-06-04
• [EN] EXTENDED NATIVE CHEMICAL LIGATION<br/>[FR] LIGATURE CHIMIQUE NATURELLE ETENDUE
  申请人：GRYPHON SCIENCES

  公开号：WO2002020557A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The invention is directed to methods and compositions for chemical ligation of components comprising a first component having a carboxythioester, and preferable an α-carboxythioester, moiety and a second component having an N-substituted, and preferably an Nα-substituted, 2 or 3 carbon chain alkyl or aryl thiol to give a ligation product having an N-substituted amide bond at the ligation site. The reactants of the invention are chemoselective, and the alkyl or aryl thiol moiety is removable from the ligation product. Removal of the alkyl or aryl thiol gives a native amide bond at the ligation site. The methods and compositions of the invention are particularly useful for ligation of peptides and polypeptides. The ligation system of the invention is applicable to a wide variety of molecules, and thus can be exploited to generate peptides, polypeptides and other amino acid containing polymers having a native amide bond at the ligation site.